UMP triethylammonium salt | 647032-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UMP triethylammonium salt
• 英文别名: UMP-TEA；N,N-Diethylethanamine;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 647032-50-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 425.376
• InChiKey: CQUBGYWVVDPUOH-IAIGYFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UMP triethylammonium salt 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖的四氟化作为增强蛋白质-碳水化合物亲和力的策略：在UDP-Galp突变酶抑制中的应用

  摘要：

  UDP-半乳糖吡喃糖和UDP-半乳糖呋喃糖的四氟化类似物已经合成并针对UDP-半乳糖吡喃糖变位酶（结核分枝杆菌细胞壁生物合成的关键酶）进行了测定。竞争测定和STD-NMR光谱技术不仅证明了第一个明确的通过局部糖多氟化提高亲和力的案例，而且还表明当相同位置的单氟化没有四氟化时，四氟化仍然可以对结合产生有益的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201303693
• 作为产物：
  描述：

  disodium uridine-5'-monophosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 为溶剂， 生成 UMP triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  氟磷酸核苷酸类似物的合成及其表征作为19 F NMR研究的工具

  摘要：

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00337

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH<br/>[FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2009132310A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5'-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP- galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。
• Efficient synthesis of nucleoside 5′-triphosphates and their β,γ-bridging oxygen-modified analogs from nucleoside 5′-phosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Chengjun Wang、Si Liu、Guodong Liu、Cha Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.031

  日期：2014.3

  Thirteen nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and their β,γ-bridging oxygen-modified analogs (β,γ-CX2-NTPs, X = H, F, Cl, and Br) have been efficiently synthesized from nucleoside 5′-phosphoropiperidates with 4,5-dicyanoimidazole as the activator. A high-yielding and chromatography-free protocol for the preparation of both natural and base-modified nucleoside 5′-phosphoropiperidates from the corresponding

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。
• 一种游离核苷磷酸的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN110540555B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种游离核苷磷酸的方法。具体而言，本发明提供了一种环保、新颖的游离核苷磷酸的方法，该游离方法避免了大量阳离子交换树脂和水的使用，减少了工业成本。
• Synthesis of nucleoside phosphosulfates
  作者：Joanna Kowalska、Agnieszka Osowniak、Joanna Zuberek、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.039

  日期：2012.6

  We describe an efficient and scalable procedure for the chemical synthesis of nucleoside 5′-phosphosulfates (NPS) from nucleoside 5′-phosphorimidazolides and sulfate bis(tributylammonium) salt. Using this method we obtained various NPS with yields ranging from 70–90%, including adenosine 5′-phosphosulfate (APS) and 2′,3′-cyclic precursor of 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate (PAPS), which are the

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。
• P1，P4二(尿苷5’-)四磷酸盐的制备方法
  申请人：上海方予健康医药科技有限公司

  公开号：CN111116694B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及P1，P4二(尿苷5’‑)四磷酸盐的制备方法，该方法包括以下步骤：式I所示的焦磷酸咪唑三乙胺盐与式II所示的尿苷单磷酸三乙胺盐，在金属盐催化剂的作用下，在N,N‑二甲基甲酰胺中进行反应，得到式III所示的P1，P4二(尿苷5’‑)四磷酸盐