二甲基苯基丙烯酯 | 2593-15-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二甲基苯基丙烯酯
• 中文别名: 土菌灵；氯唑灵；5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑；5-乙氧基-3-(三氯甲基)-1，2，4-噻二唑
• 英文名称: 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiaziazole
• 英文别名: Etridiazole；3-Trichlormethyl-5-aethoxy-1,2,4-thiadiazol；3-(trichloromethyl)-5-ethoxy-1,2,4-thiadiazole；5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 2593-15-9
• 化学式: C₅H₅Cl₃N₂OS
• mdl: MFCD00071812
• 分子量: 247.532
• InChiKey: KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.9°C
• 沸点：
  254.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.503
• 闪点：
  154.5 °C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  3.370
• 颜色/状态：
  PALE YELLOW LIQUID WHEN PURE
• 气味：
  MILD PERSISTENT ODOR
• 蒸汽压力：
  1.1X10-2 mm Hg at 25 °C (1430 mPa at 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。
• 分解：
  After continuous exposure to sunlight for 7 days at 20 °C, 5.5-5.7% decomposition. Hydrolysis DT50 12 days (pH 6, 45 °C), 103 days (pH 6, 25 °C).
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5341 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 2.77
• 保留指数：
  1409;1431.8;1438.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

乙氧苄碘唑（Etridiazole），即5-乙氧基-3-三氯甲基硫代-1,2,4-二唑，被口服给予大鼠和志愿者。合成了乙氧苄碘唑的两个代谢物：5-乙氧基-1,2,4-硫代二唑-3-羧酸（ET-CA）和N-乙酰-S-(5-乙氧基-1,2,4-硫代二唑-3-基甲基)-L-半胱氨酸（ET-MA）。开发了一种选择性和灵敏的分析程序，用于测定尿液中乙氧苄碘唑、羧酸ET-CA和巯基尿酸ET-MA的含量。应用氮选择性检测的气相色谱（GC-NPD）检测乙氧苄碘唑的检测限为36微克/升尿液（变异系数CV=15.4%，样本数n=3）。应用硫选择性检测的气相色谱（GC-FPD）检测ET-CA的检测限为100微克/升尿液（变异系数CV=9.8%，样本数n=3）。在大鼠口服乙氧苄碘唑后的尿液中，ET-CA和ET-MA被识别为乙氧苄碘唑的代谢物，而在口服乙氧苄碘唑的人的尿液中，仅识别出ET-CA。在大鼠中，未代谢的乙氧苄碘唑的排泄量不到给药剂量的0.1%。然而，ET-CA在大鼠中占给药剂量的22±9%，在人类中占13±6%。ET-MA似乎是乙氧苄碘唑的一个次要尿液代谢物。建议将ET-CA作为生物监测乙氧苄碘唑的可能生物标志物。

Etridiazole, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole, was orally administered to rats and human volunteers. Two metabolites of etridiazole were synthesized: 5-ethoxy-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylic acid (ET-CA) and N-acetyl-S-(5-ethoxy-1,2,4-thiadiazol-3-yl-methyl)-L-cysteine (ET-MA). Selective and sensitive analytical procedures to determine etridiazole, the carboxylic acid ET-CA and the mercapturic acid ET-MA in urine were developed. The detection limit of etridiazole, applying GC with nitrogen selective detection (GC-NPD), was 36 micrograms/l urine (CV = 15.4%, n = 3). The detection limit of ET-CA, applying GC with sulphur selective detection (GC-FPD), was 100 micrograms/l urine (CV = 9.8%, n = 3). In urine of rats orally treated with etridiazole, ET-CA and ET-MA were identified as metabolites of etridiazole, whereas in urine of humans given oral etridiazole, only ET-CA was identified. Unmetabolized etridiazole was excreted for less than 0.1% of the administered dose in rats. ET-CA, however, accounted for 22 +/- 9% of the administered dose of etridiazole in rats and for 13 +/- 6% in humans. ET-MA appeared to be a minor urinary metabolite of etridiazole. ET-CA is proposed as a possible biomarker for the biological monitoring of etridiazole.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未列入国际癌症研究机构名录）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 5,700 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 5,700 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/噻菌灵及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Thiabendazoles and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S36/37,S38,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R50/53,R20/21/22,R23
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• RTECS号：
  XI3875000
• 海关编码：
  2934999024

制备方法与用途

触杀性杀菌剂

• 氯唑灵（Etridiazole），别名土菌灵，化学名称：5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑。这是一种用于土壤处理的有机杀菌剂，属于触杀性杀菌剂。对保护地蔬菜及大田多种作物的病原真菌、细菌、病毒及类菌体都有良好的灭杀效果，尤其对土壤中残留的病原菌具有良好的触杀作用。

化学性质

• 氯唑灵为黄色液体，在25℃水中溶解度为50 mg/L。可溶于丙酮和四氯化碳，剂型为粉剂。
• 稳定性：在55℃下稳定14天；日光、20℃下连续暴露7天分解5.5%~7.5%。
• 水解半衰期（DT50）: pH 6时，在45℃下为12天，25℃下为103天。
• pKa值为2.77，属弱碱性物质。闪点110℃。
• 对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

毒性

• 急性经口LD50（mg/kg）：雄性大鼠1141，雌性大鼠945，兔799。兔急性经皮LD50 > 5000 mg/kg，对兔皮肤无刺激，但对兔眼睛有轻微刺激。
• 大鼠急性吸入(4h)LC50 > 5 mg/kg。
• 无观察到不良效应剂量（NOEL）：大鼠（2年）4 mg/(kg·d)，雄性狗3.1 mg/(kg·d)，雌性狗4.3 mg/(kg·d)。
• 每日允许摄入量（ADI）：参考每日容许摄入量(aRfD) 0.15 mg/kg，急性参考剂量(cRfD) 0.016 mg/kg。

应用

• 氯唑灵适用于棉花、果树、花生、观赏植物和草坪。可防治镰孢属、疫霉属、腐霉属及丝核菌属真菌引起的病害。

类别

• 农药
• 毒性分级: 中毒
• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 1077 毫克/公斤；小鼠 LD50: 2000 毫克/公斤

危险特性

• 可燃性危险特性：燃烧产生有毒氯化物、硫氧化物和氮氧化物气体。
• 储运特性：库房通风低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  敌瘟磷 、 epoxiconazole 、 乙嘧酚 、 二甲基苯基丙烯酯 生成 嘧菌环胺
  参考文献：
  名称：

  Microcapsules

  摘要：

  本发明涉及一种新型微胶囊，其包括聚氨酯和/或聚脲的涂层和至少一种固态活性物质的核心，其中核心不包含任何液体。本发明还涉及制备这些新型微胶囊的过程以及它们用于施用所含活性物质的用途。

  公开号：

  US20040115280A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 生成 二甲基苯基丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfluorinated Heterocycles by Indirect Fluorination with Silver Fluorides. IV. Fluorothiadiazoles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a068

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图