ethyl (E)-2-(4-methylpent-2-enoyl)thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-2-(4-methylpent-2-enoyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylpent-2-enoyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ZCMCSYZGDZAHMF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(4-methylpent-2-enoyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 2-((1R,3R)-1-acetoxy-3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TUBULYSINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TUBULYSINES ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  揭示了用于制备管芋素化合物、管芋素药物连接剂化合物及它们的中间体的改进工艺。

  公开号：

  WO2019051322A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-乙酰基-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl (E)-2-(4-methylpent-2-enoyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗癌药物中间体

  摘要：

  本发明公开了一种新的抗癌药物中间体，通式III化合物（IIIa或IIIb），以2‑乙酰基‑4‑甲酸酯噻唑化合物为原料，经过卤代反应，再与三苯基膦、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯等反应而制得。进一步可以将式III化合物用于制备抗癌药物中间体，如与异丁醛，通过Wittig反应或者Wittig‑Horner反应，得到式I化合物。整个工艺为新工艺，不但可降低原材料价格，并且反应条件也温和，产生的三废少，容易工业化应用。

  公开号：

  CN107459532B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TUBULYSINS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TUBULYSINES ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SEATTLE GENETICS INC

  公开号：WO2019051322A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Improved processes for the preparation of tubulysin compounds, tubulysin drug linker compounds, and their intermediates are disclosed.

  揭示了用于制备管芋素化合物、管芋素药物连接剂化合物及它们的中间体的改进工艺。
• Tubulysine derivatives
  申请人：R & D Biopharmaceuticals Gmbh

  公开号：EP2532673A2

  公开（公告）日：2012-12-12

  The present invention relates to tubulysine derivatives and their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及管花苷衍生物及其治疗癌症和其他疾病的用途。
• Total Synthesis of Tubulysins U and V
  作者：Monica Sani、Giacomo Fossati、Florent Huguenot、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/anie.200604557

  日期：2007.5.4
• TUBULYSINE DERIVATIVES
  申请人：R & D Biopharmaceuticals Gmbh

  公开号：EP2148886B1

  公开（公告）日：2014-02-19
• TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES
  申请人：REGENERON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP3898651A2

  公开（公告）日：2021-10-27