6-α-hydroxy-iso-butyl-9-benzylpurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-α-hydroxy-iso-butyl-9-benzylpurine
• 英文别名: 1-(9-Benzylpurin-6-yl)-2-methylpropan-1-ol；1-(9-benzylpurin-6-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: VFODREBOGQHZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 、 异丁醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到6-α-hydroxy-iso-butyl-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  在100°C下微波促进嘌呤-6-基卤化镁与醛在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.014

文献信息

• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。
• An Improved Route to Purin-6-yl Magnesium Halides by Metal–Halogen Exchange in Dichloromethane
  作者：Stephen Lindell、Malcolm Gordon、Daniel Richards

  DOI：10.1055/s-0036-1591727

  日期：2018.3

  Treatment of a solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine in dichloromethane with an ethereal solution of ethylmagnesium bromide at ambient temperature generates the corresponding purin-6-yl magnesium halides which react with aldehydes to give carbinols in 55–80% yield. Performing the same procedure with THF as solvent gave carbinols in much lower yields (≤15%).

  在室温下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-苄基或 9-苯基 6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的 6-基卤化嘌呤镁，与醛反应生成甲醇，产率为 55-80% . 使用 THF 作为溶剂执行相同的程序，得到的甲醇产率要低得多 (≤15%)。
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• Microwave promoted reaction of purin-6-yl magnesium halides with aldehydes in dichloromethane at 100 °C
  作者：Malcolm R. Gordon、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.014

  日期：2018.5

  a dichloromethane solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine with ethereal ethylmagnesium bromide at ambient temperature gives the corresponding purin-6-yl magnesium halides. Addition of an aldehyde followed by heating at 100 °C in a microwave reactor yielded the corresponding carbinols in 52–81% yield.

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。