N-ethyl-N-(4-hydroxyphenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-hydroxyphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GRKKNDNIMVJLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(4-hydroxyphenyl)cinnamamide 、 异丁醛 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) diacetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-ethyl-3-isopropyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 N-芳基肉桂酰胺脱羰烷基化螺环化：获得烷基化 1-氮杂螺环己二烯

  摘要：

  为了方便地将简单的线性/支化烷基引入具有生物学意义的氮杂螺环己二烯酮，开发了一种实用的铁催化脱羰级联螺环化 N-芳基肉桂酰胺与脂肪醛，以提供烷基化的 1-氮杂螺环己二烯酮。脂肪醛被方便地氧化脱羰为伯、仲和叔烷基自由基，并允许随后通过自由基加成、螺环化和氧化顺序级联构建双 C(sp3)-C(sp3) 和 C=O 键。

  DOI：

  10.3390/molecules25030432

文献信息

• Fe-catalyzed Decarbonylative Alkylative Spirocyclization of N-Arylcinnamamides: Access to Alkylated 1-Azaspirocyclohexadienones
  作者：Xiang Peng、Ren-Xiang Liu、Xiang-Yan Xiao、Luo Yang

  DOI：10.3390/molecules25030432

  日期：——

  provide alkylated 1-azaspiro-cyclohexadienones was developed. Aliphatic aldehydes were oxidative decarbonylated into primary, secondary and tertiary alkyl radicals conveniently and allows for the subsequent cascade construction of dual C(sp3)-C(sp3) and C=O bonds via radical addition, spirocyclization and oxidation sequence.

  为了方便地将简单的线性/支化烷基引入具有生物学意义的氮杂螺环己二烯酮，开发了一种实用的铁催化脱羰级联螺环化 N-芳基肉桂酰胺与脂肪醛，以提供烷基化的 1-氮杂螺环己二烯酮。脂肪醛被方便地氧化脱羰为伯、仲和叔烷基自由基，并允许随后通过自由基加成、螺环化和氧化顺序级联构建双 C(sp3)-C(sp3) 和 C=O 键。