1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 216.184
• InChiKey: JZJFEIKAXRKNFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 二氟尼柳
  参考文献：
  名称：

  氧化性[3 + 3]环糊精缩醛与1,3-双亲核试剂：一种构造六元芳环的有效方法，包括水杨酸酯和咔唑

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800462
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-dimethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化性[3 + 3]环糊精缩醛与1,3-双亲核试剂：一种构造六元芳环的有效方法，包括水杨酸酯和咔唑

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800462