二甲氨基丙腈 | 1738-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲氨基丙腈
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)丙腈；二甲胺基丙腈；2-(二甲胺基)乙基氰；2-(二甲氨基)乙基氰；Β-(二甲氨基)丙腈；2-二甲氨基乙基氰；3-二甲基氨基丙腈；3-二甲氨基丙腈
• 英文名称: 3-dimethylaminopropiononitrile
• 英文别名: 3-Dimethylaminopropionitrile；2-dimethylaminopropionitrile；3-(Dimethylamino)propanenitrile
• CAS: 1738-25-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00001957
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −43 °C(lit.)
• 沸点：
  171 °C750 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 物理描述：
  Dimethylaminopropionitrile is a colorless liquid. Mp: -44.3°C; bp: 171-172°C. Density 0.87 g cm-3 at 20°C). Water-soluble. Used in the manufacture of polyurethane foam. Excessive exposure leads to urologic and neurologic disorders.
• 颜色/状态：
  Colorless, mobile fluid
• 溶解度：
  Miscible (NIOSH, 2016)
• 蒸汽密度：
  2.4 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  10 mm Hg @ 57 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx and CN-/nitrogen oxides and cyanides/.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4360 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂、酸类、酸酐和酰基氯接触。易燃，久置空气中会变黄。 2. 据报道，该物质的毒性不大，但吸入其蒸汽比口服更危险。小白鼠经口的半数致死量为1500毫克/千克。操作时应确保设备密闭，并穿戴防护用具。 3. 该物质存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛和皮肤刺激；排尿障碍；神经系统疾病；手和脚刺痛感；肌肉无力，乏力（虚弱，疲惫），恶心，呕吐；下肢神经传导减少

irritation eyes, skin; urinary disturbance; neurological disorders; pins & needles in hands & feet; muscle weak, lassitude (weakness, exhaustion), nausea, vomiting; decreased nerve conduction in lower legs

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 靶器官

眼睛、皮肤、中枢神经系统、泌尿道

Eyes, skin, central nervous system, urinary tract

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 感觉运动

Neurotoxin - Sensorimotor

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在必要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。按照协议和医生指示给予亚硝基戊醇安瓿……。监测休克并必要时进行治疗……。监测肺水肿并必要时进行治疗……。预期癫痫并必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/氰化物及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency & assist ventilation if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Administer amyl nitrite ampules as per protocol & physician order ... . Monitor for shock & treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema & treat if necessary ... . Anticipate seizures & treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth & administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, & does not drool ... . /Cyanide and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/38,R21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  2927
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  UG1575000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将容器密封并存放在阴凉、干燥处。按照有毒化学品的规定进行运输和储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	β-二甲氨基丙腈；2-二甲氨基乙基氰
化学品英文名称：	β-(Dimethylamino)propionitrile；2-Dimthylaminoethyl cyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1738-25-6
分子式：	C 5 H 10 N 2
分子量：	98.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-二甲氨基丙腈；2-二甲氨基乙基氰

有害物成分 含量 CAS No. β-二甲氨基丙腈 100 1738-25-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	接触本品后，可引起失眠、易激动、头痛、阳萎和肌无力。有60％以上的接触者，主诉排尿困难。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	62
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，佩戴戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿透气型防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作时不得进食、饮水或吸烟。工作完毕，彻底清洗。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体，久置空气中易变质。
pH：
熔点(℃)：	-43
沸点(℃)：	172～173
相对密度(水=1)：	0．870
相对蒸气密度(空气=1)：	3．4
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／57℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	62
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 5 H 10 N 2
分子量：	98.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于水、乙醇。
主要用途：	用于制造二甲基丙胺，二氧化碳吸附剂，合成B族维生素和聚氨酯泡沫塑料，也用作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2600 mg/kg(大鼠经口)；1500 mg/kg(小鼠经口)；1410 mg/kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：20mg/24 小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61636
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
β-二甲氨基丙腈是一种无色液体，沸点为172～174℃，折射率为1.4255（20℃），相对密度为0.870，并能与大多数有机溶剂混溶。

用途
β-二甲氨基丙腈是杀菌剂霜霉威的中间体。此外，它还作为有机合成中间体用于多种维生素B的合成；也可用作有机溶剂、高分子合成引发剂（促聚剂）以及电镀添加剂的中间体。在分析试剂方面，可用于固氮酶细胞中蛋白质、酶和核酸分子量的圆盘电泳法测定。

生产方法
由丙烯腈与二甲胺反应制得。具体步骤为：将丙烯腈在冰冷却下加入二甲胺溶液中，然后加热并通过吸收、分馏精馏，收集171-173℃馏分即得产品。原料消耗定额为：丙烯腈670kg/t、二甲胺（40%）1500kg/t。

另一种制备方法是在反应釜中投入丙烯腈，开动搅拌和夹套水，在适宜的温度下通入二甲胺气体至规定量，反应1小时后取样分析得产品。其反应方程式为：CH₂=CHCN + (CH₃)₂NH → (CH₃)₂NCH₂CH₂CN。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD₅₀: 2600 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 1500 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
明火可燃；受热会释放剧毒含腈气体

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品、氧化剂、酸类分开储存和运输

灭火剂
雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

职业标准
STEL 10 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  深入了解用于将 CO2 高效转化为环状碳酸酯的基于硫脲的双功能催化剂

  摘要：

  具有亲电和亲核中心的双功能硫脲催化剂体系已被证明在温和的反应条件下可有效固定 CO 2 ；但是，仍然存在许多问题，特别是关于结构和性能之间的关系。在此，我们系统地研究了一系列具有不同链长、亲核阴离子和取代基的双功能催化剂，它们对催化性能有明显的影响。通过原位红外计算不同链长催化剂的活化能。在此基础上，我们首次公开了四亚甲基-(CH 2 ) 6的间隔长度是环氧化物与CO 2偶联的最佳空间效应。. 特别是双功能催化剂C8分子结构的单晶X射线衍射分析表明硫脲基上的硫原子与苯环上的一个氢原子之间存在相互作用力，以及分子间溴化物 (Br – ) 与硫脲基团上的两个 NH 基团的氢键相互作用。催化剂结构性能、晶体结构的直接观察、热力学研究和广泛的底物（12 个例子）应该为现有催化剂的优化或未来新催化剂的设计提供信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02888
• 作为产物：
  描述：

  dimethylaminopropionitrile-sulfur dioxide adduct 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 二甲氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Bodrikov, I. V.; Krasnov, V. L.; Samodurov, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 923 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  英文名称 在 乙酰胺 、 甲醇 、 二甲氨基丙腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Plakidin, Val.L.; Vostrova, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1754 - 1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalyzed Dealkylative Aromatic Halogen Substitution with Tertiary Amines
  作者：Dmitry L. Lipilin、Alexander E. Frumkin、Alexey Y. Tyurin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.3390/molecules26113323

  日期：——

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• A novel photodegradable hyperbranched polymeric photoresist
  作者：Saptarshi Chatterjee、S. Ramakrishnan

  DOI：10.1039/c3cc47048b

  日期：——

  We report the first synthesis of a photodegradable hyperbranched polyacetal, wherein every repeat unit carries a photo-labile 2-nitrobenzyloxy moiety. The pristine HBP serves as a positive photoresist to create micron-size patterns; furthermore, by changing the terminal groups to dipropargyl acetal, clickable photo-patterned substrates can be generated.

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• Furopyridine sulfonamides and their opthalmological compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04808595A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Furopyridine sulfonamides are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and disorders associated therewith such as glaucoma.

  富洛吡啶磺酰胺是一类碳酸酐酶抑制剂，用于治疗高眼压及相关疾病，如青光眼。
• Activation of sodium borohydride <i>via</i> carbonyl reduction for the synthesis of amine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Randy Lin

  DOI：10.1039/d1dt03495b

  日期：——

  carbonyl reduction by sodium borohydride is described. Unlike the prior bicarbonate-mediated protocol, which proceeds via a salt metathesis reaction, the carbon dioxide-mediated synthesis proceeds via reduction to a monoformatoborohydride intermediate. This has been verified by spectroscopic analysis, and by using aldehydes and ketones as the carbonyl source for the activation of sodium borohydride. This

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• Solvatochromic Reagents for Multicomponent Reactions and their Utility in the Development of Cell-Permeable Macrocyclic Peptide Vectors
  作者：Benjamin H. Rotstein、Rida Mourtada、Shana O. Kelley、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201102096

  日期：2011.10.24

  scaffolds: An isocyanide equipped with an environment‐sensitive fluorophore was used to synthesize peptide macrocycles. The photophysical properties of the product macrocycles are sensitive to both peptide sequence and configuration. A mitochondria‐penetrating peptide was constrained within a cyclic peptide framework and showed increased uptake and localization relative to a linear control (see scheme)

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表征谱图