1,1,1,7,7,7-hexafluoro-2,6-dihydroxy-4-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1,7,7,7-hexafluoro-2,6-dihydroxy-4-heptanone
• 英文别名: 1,1,1,7,7,7-Hexafluoro-2,6-dihydroxyheptan-4-one；1,1,1,7,7,7-hexafluoro-2,6-dihydroxyheptan-4-one
• 化学式: C₇H₈F₆O₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: TUVWLRTZVKHZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,7,7,7-hexafluoro-2,6-dihydroxy-4-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  开发铜催化对映选择性脱羧醛醇缩合反应制备具有超分子识别特性的全氟 1,3,5-三醇。

  摘要：

  氟能够赋予有机分子独特的性质，但天然有机氟来源的稀缺使得开发新的合成方法非常迫切。使用手性 BOX/Cu 组合，开发了全氟醛的对映选择性脱羧醛醇缩反应。最值得注意的是，在温和条件下发生的反应具有高对映体控制，可以在一次合成操作中产生酮二醇，这是关键的全氟化 1,3,5-三醇的前体。此外，与三氯乙醛进行的反应验证了所提出的基于空间相互作用的过渡态模型，并提供了具有巨大合成实用性的六氯化酮二醇的第一个对映选择性合成。全氟化1,3,5-三醇形成中心氢键框架的能力允许阴离子的强配位，并且通过催化剂控制的合成序列获得的手性证明了多元醇的选择性手性阴离子识别能力。

  DOI：

  10.1039/c9sc05196a
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1,1,1,7,7,7-hexafluoro-2,6-dihydroxy-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛与胺和酸的组合直接进行羟醛与酮的羟醛直接反应

  摘要：

  在环境温度下，三氟乙醛乙基半缩醛在30-50摩尔（摩尔）的胺和酸存在下与未改性的酮反应，以高收率提供相应的β-羟基-β-三氟甲基化酮，并具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.053

文献信息

• US4929760A
  申请人：——

  公开号：US4929760A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Development of copper-catalyzed enantioselective decarboxylative aldolization for the preparation of perfluorinated 1,3,5-triols featuring supramolecular recognition properties
  作者：Céline Sperandio、Jean Rodriguez、Adrien Quintard

  DOI：10.1039/c9sc05196a

  日期：——

  properties to organic molecules but the scarcity of natural organofluorine sources renders the development of new synthetic methods highly desirable. Using a chiral BOX/Cu combination, enantioselective decarboxylative aldolization of perfluorinated aldehydes has been developed. Most notably, the reaction occurring under mild conditions and with high enantiocontrol can create ketodiols in one single synthetic

  氟能够赋予有机分子独特的性质，但天然有机氟来源的稀缺使得开发新的合成方法非常迫切。使用手性 BOX/Cu 组合，开发了全氟醛的对映选择性脱羧醛醇缩反应。最值得注意的是，在温和条件下发生的反应具有高对映体控制，可以在一次合成操作中产生酮二醇，这是关键的全氟化 1,3,5-三醇的前体。此外，与三氯乙醛进行的反应验证了所提出的基于空间相互作用的过渡态模型，并提供了具有巨大合成实用性的六氯化酮二醇的第一个对映选择性合成。全氟化1,3,5-三醇形成中心氢键框架的能力允许阴离子的强配位，并且通过催化剂控制的合成序列获得的手性证明了多元醇的选择性手性阴离子识别能力。
• Direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with ketones by use of the combination of amines and acids
  作者：Kazumasa Funabiki、Hideyuki Nagaya、Mika Ishihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.053

  日期：2006.5

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacts with unmodified ketones in the presence of 30–50 each mol % of amines and acids at ambient temperature, affording the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones in good yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在环境温度下，三氟乙醛乙基半缩醛在30-50摩尔（摩尔）的胺和酸存在下与未改性的酮反应，以高收率提供相应的β-羟基-β-三氟甲基化酮，并具有优异的非对映选择性。