benzyl N-carbobenzyloxy-4-methylene pyroglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-carbobenzyloxy-4-methylene pyroglutamate
• 英文别名: 2-benzyl 1-tert-butyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: XCMIUKBIHWAARL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-carbobenzyloxy-4-methylene pyroglutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2-{[(1R,4S)-7-(benzyloxy)-6-oxo-5,7-diazaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,1'-cyclopropan]-4-yl]carbonyl}hydrazinyl)carbonyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及新的杂环化合物，其制备以及它们作为β-内酰胺酶抑制剂与一种或多种抗生素结合，用于治疗由β-内酰胺酶产生的致病菌引起的感染。

  公开号：

  WO2014141132A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl N-carbobenzyloxy-4-methylene pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  从（S）-焦谷氨酸短程高效合成（S）-4-亚甲基脯氨酸苄基酯。

  摘要：

  （S）-4-亚甲基脯氨酸苄基酯2是通过Mannich和Cope消除反应由苄基N-叔丁氧基羰基焦谷氨酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73465-4

文献信息

• [EN] β-LACTAMASE INHIBITOR INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE D'INHIBITEUR DE β-LACTAMASE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] β-内酰胺酶抑制剂中间体及制备方法
  申请人：[en]EVOPOINT BIOSCIENCES CO., LTD.;[zh]苏州信诺维医药科技股份有限公司

  公开号：WO2023088375A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  提供了一种氧杂二氮唑类化合物和/或其互变异构体的制备方法，其包括步骤(a）在溶剂中，在脱水剂和碱存在下，将如式18所示的化合物和／或其互变异构体进行所示的关环反应，得到如式19所示的化合物和／或其互变异构体；和／或步骤（b）在溶剂中，在酸性条件下，将如式19所示的化合物进行所示的互变异构化反应，得到其互变异构体，如式20所示的化合物。采用该方法制备β-内酰胺酶抑制剂及中间体，成本低，提高了关键反应的可重复性和可放大性，相比现有技术显著提高了总收率、减少了反应步数，具有绿色安全高效简便的技术优势；适于工业化生产。