4-(2,4,6-trichlorophenoxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,4,6-trichlorophenoxy)butanenitrile
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃NO
• 分子量: 264.539
• InChiKey: QYGREEDXGUMHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4,6-trichlorophenoxy)butanenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以34.3%的产率得到4-hydroxy-2-(2,4,6-trichlorophenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  取代苯基醚的Truce–Smiles重排†

  摘要：

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00812c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到4-(2,4,6-trichlorophenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  取代苯基醚的Truce–Smiles重排†

  摘要：

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00812c

文献信息

• Truce–Smiles rearrangement of substituted phenyl ethers
  作者：Joel R. Kosowan、Zemane W'Giorgis、Ravneet Grewal、Tabitha E. Wood

  DOI：10.1039/c5ob00812c

  日期：——

  ring activation by strong-electron withdrawing substituents in substrates for the intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction known as the Truce–Smiles rearrangement was examined. Preliminary mechanistic experiments support the SNAr mechanism, including 1H and 13C NMR spectra of a Meisenheimer intermediate formed in situ. The rearrangement was generally observed to be successful for substrates

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。