trifluoromethanesulfonic acid 4-(3-hydroxy-propenyl)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-(3-hydroxy-propenyl)phenyl ester
• 英文别名: (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyltrifluoromethanesulfonate；[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄S
• 分子量: 282.24
• InChiKey: OCDYJDFNJLFNHO-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-(3-hydroxy-propenyl)phenyl ester 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [4-[(S)-fluoro-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化非对映选择性和对映选择性氟胺化

  摘要：

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02143
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluormethanesulfonyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-(3-hydroxy-propenyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化非对映选择性和对映选择性氟胺化

  摘要：

  报道了通过手性芳基碘化物催化的烯丙胺氟化反应立体选择性合成顺-β-氟氮丙啶结构单元。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源以及 mCPBA 作为化学计量氧化剂，并提供了具有高非对映选择性和对映选择性的含氟立体中心的芳基乙胺衍生物。手性烯丙基胺氟化过程中催化剂控制的非对映选择性能够制备具有三个连续立体中心的高度对映体富集的 1,3-二氟-2-胺。对映选择性催化方法成功应用于其他类别的多功能烯烃底物，以提供抗β-氟吡咯烷以及各种1,2-氧氟化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02143

文献信息

• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Couplings with Allylic Methyl Ethers or Allylic Trimethylsilyl Ethers
  作者：Chika Seto、Takeshi Otsuka、Yoshiki Takeuchi、Daichi Tabuchi、Takashi Nagano

  DOI：10.1055/s-0036-1591774

  日期：2018.6

  We have found that cross-coupling between aryl Grignard reagents and allylic methyl ethers proceeded well in the presence of a catalytic amounts of Fe(acac)3 to afford the corresponding allylic substitution products in good yields. Under the same conditions, allylic trimethylsilyl ethers also reacted with Grignard reagents to give the corresponding cross-coupling products.

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。
• 4-Nitrophenyltriflate and 4-Nitrophenylnonaflate as New Perfluoroalkanesulfonyl Transfer Agents:  Experimental and Computational Studies
  作者：Luc Neuville、Antony Bigot、Marie Elise Tran Huu Dau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo990559l

  日期：1999.10.1