1-(1-phenylpent-1-yn-3-yl) piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-phenylpent-1-yn-3-yl) piperidine
• 英文别名: 1-(1-Phenylpent-1-yn-3-yl)piperidine
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: UNZBJMKWXGEXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylpent-1-yn-3-yl) piperidine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-(2-(1-phenylpent-2-yn-1-yl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Arynes和叔丙炔胺原位生成的芳基丙炔基铵盐的Aza-Claisen芳烃重排

  摘要：

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202004356
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 丙醛 、 苯乙炔 在 Mg_0.75Al_0.25(OH)2-AuCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-(1-phenylpent-1-yn-3-yl) piperidine
  参考文献：
  名称：

  Layered Double Hydroxide-Supported Gold Catalyst for Three-Component Aldehyde-Amine-Alkyne Coupling

  摘要：

  描述了一种三组分偶联反应，涉及醛、胺和一个炔烃，生成近乎定量产率的丙炔胺，使用一种层状双氢氧化物支持的金催化剂（LDH-AuCl4）。反应中使用了芳香族和脂肪族醛及胺。该反应不需要额外的共催化剂或激活剂。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872677

文献信息

• Core-shell iron oxide@cathecol-polymer@palladium/copper nanocomposites as efficient and sustainable catalysts in cross-coupling reactions
  作者：Somayeh Ostovar、Alireza Rezvani、Rafael Luque、Carolina Carrillo-Carrión

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111042

  日期：2020.9

  NCs, enhancing thus their attractiveness as green catalysts; ii) a catechol-based polymer coating, chosen because of its strong chelating ability towards metal ions, and its potential to be obtained from biomass (lignin depolymerization); and iii) catalytically active metal nanoparticles (Pd and Cu NPs) immobilized via in situ formation onto the polymeric shell. As-prepared Pd-based NCs successfully

  磁性核-壳Fe 2 O 3 @聚合物-Pd / Cu纳米复合材料（NCs）被开发为交叉偶联反应的有效和可持续的纳米催化剂。设计的NCs包含三个成分：i）磁芯（Fe 2 O 3纳米颗粒），可以回收和再利用NCs，从而增强其作为绿色催化剂的吸引力；ii）选择一种基于邻苯二酚的聚合物涂层，因为它对金属离子具有很强的螯合能力，并且具有从生物质中获得的潜力（木质素解聚）；iii）通过原位固定的催化活性金属纳米颗粒（Pd和Cu NPs）形成到聚合物壳上。制备好的基于Pd的NCs成功催化了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，仅20到40分钟即可达到87％至97％的产率，具体取决于芳基卤化物和硼酸衍生物。类似地，铜基NC在通过A 3合成炔丙基胺中表现出相当好的催化效率（> 80％）。苯乙炔与各种醛和胺的偶联反应。重要的是，这些NC具有良好的可重用性，在几个循环后效率没有显着降低。但是，与大多数已报道
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Zn(OAc)2·2H2O: a versatile catalyst for the one-pot synthesis of propargylamines
  作者：Enugala Ramu、Ravi Varala、Nuvula Sreelatha、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.196

  日期：2007.10

  An inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O is successfully evaluated for effective one-pot synthesis of propargylamines with moderate to excellent yields for most of the substrates screened, without the need of base, co-catalyst or additive in the presence of air. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct synthesis of two-dimensional mesoporous copper silicate as an efficient catalyst for synthesis of propargylamines
  作者：Mamidi Srinivas、Pavuluri Srinivasu、Suresh K. Bhargava、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.02.006

  日期：2013.6

  Ordered mesoporous two-dimensional coppersilicate catalyst (CuSBA-15) has been prepared by direct method under acidic conditions. The catalyst is characterized by XRD, nitrogen sorption and HR-TEM. The nitrogen adsorption measurement indicates that the materials possess BET specific surface area ca. 692 m(2)/g. Electron microscopy images prove that the CuSBA-15 possesses ordered structure with uniform pore channels. Further, the catalyst is utilized for three component coupling reaction of aldehydes, amines and alkynes, for the efficient synthesis of propargylamine and their derivatives. The effect of aliphatic aldehydes and solvents on corresponding products is systematically investigated. The CuSBA-15 catalyst shows excellent yields in short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ultrasound-assisted rapid and efficient synthesis of propargylamines
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、B. Veda Prakash、A. Ravindra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.047

  日期：2005.10

  Ultrasound was used for the addition of metal acetylides to in situ generated imines to generate propargylamines in good to excellent yields using copper iodide in water at ambient temperature. This process is an efficient alternative to traditional heated reactions. A variety of aldehydes and amines were used for this reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.