2-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD05809717
• 分子量: 296.756
• InChiKey: LCJXHXDFCBMBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-chloro-2-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化丙烯酰胺的选择性氯化。

  摘要：

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02750
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基 C–H 烯烃与未活化的脂肪族烯烃

  摘要：

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。

  DOI：

  10.1021/ja5082734

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl C–H Olefination with Unactivated, Aliphatic Alkenes
  作者：Arghya Deb、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja5082734

  日期：2014.10.1

  of unactivated aliphatic olefins, has discouraged the use of this greener alternative. Overcoming this serious limitation, we report here a palladium-catalyzed chelation-assisted ortho C-H bond olefination of phenylacetic acid derivatives with unactivated, aliphatic alkenes in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The versatility of this operationally simple method has

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。
• Ag₁ Pd₁ Nanoparticles-Reduced Graphene Oxide as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Direct Aryl C−H Olefination
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Guoliang Wang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704056

  日期：2017.12.14

  The efficient and selective palladium‐catalyzed activation of C−H bonds is of great importance for the construction of diverse bioactive molecules. Despite significant progress, the inability to recycle palladium catalysts and the need for additives impedes the practical applications of these reactions. Ag1Pd1 nanoparticles–reduced graphene oxide (Ag1Pd1‐rGO) was used as highly efficient and recyclable

  有效和选择性的钯催化的CH键的活化对于构建多种生物活性分子非常重要。尽管取得了重大进展，但无法循环使用钯催化剂以及对添加剂的需求阻碍了这些反应的实际应用。Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）被用作螯合辅助邻位的高效可回收催化剂酰胺与丙烯酸酯的C H键烯烃聚合反应，收率高，具有广泛的底物范围。催化剂可以回收并重复使用至少5次而不会失去活性。发现了Ag和Pd原子对催化活性的协同作用，并提出了AgPd-rGO催化CH烯化的合理机理。这些发现表明，寻找此类基于Pd的双金属合金纳米颗粒是开发在高级条件下直接芳基CH功能官能化的高级可回收催化剂的新方法。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Copper-Catalyzed Electrochemical Selective Bromination of 8-Aminoquinoline Amide Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Xiang Yang、Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Hao-Han Xu、Tian-Sheng Mei、Yan Huang、Ping Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03223

  日期：2020.3.6

  for copper-catalyzed bromination of quinoline at the C5 site of quinoline by anodic oxidation was developed, affording the desired remote C-H activation products with isolated yields of up to about 90%. The reaction proceeds with low-cost NH4Br and shows mild and green conditions (electricity as a green oxidant; NH3 and H2 as byproducts). At the same time, a gram-scale bromination reaction was also successfully

  开发了一种简单温和的方案，用于通过阳极氧化在喹啉的C5位进行铜催化的喹啉溴化，从而提供了所需的远程CH活化产物，分离产率高达约90％。反应以低成本NH4Br进行，并显示出温和和绿色的条件（电作为绿色氧化剂； NH3和H2作为副产物）。同时，还成功完成了克级溴化反应，显示了其在有机合成中的潜在应用价值。此外，CV图进一步证明了拟议的催化循环。
• Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃·9H₂O as Promoter and Nitro Source
  作者：Yan He、Ningning Zhao、Liqi Qiu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02998

  日期：2016.12.2

  An efficient and regioselective remote C(5)–H nitration of 8-aminoquinoline amides by using the economical and nontoxic Fe(NO3)3·9H2O as promoter and nitro source has been developed. Furthermore, when CuCl2·2H2O was used as a catalyst, 8-aminoquinoline amides dominantly underwent bisnitration to give 5,7-dinitro-8-aminoquinoline amides. Notably, this is the first example in which Fe(NO3)3·9H2O plays

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。