二硫基-双马来酰亚胺基乙烷 | 71865-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 二硫基-双马来酰亚胺基乙烷
• 英文名称: dithiobismaleimidoethane
• 英文别名: DTME；Dithio-bis-N-ethylmaleimid；Dithiobis(N-ethylmaleimide)；1-[2-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 71865-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 312.37
• InChiKey: SGVWDRVQIYUSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124°C
• 沸点：
  518.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

二硫基-双马来酰亚胺基乙烷可用作分子内或分子间交联剂，广泛应用于聚合物质，包括血清白蛋白、羊毛角蛋白、明胶、氨基甲酸酯聚合物和血红蛋白。

制备方法

1. 将胱胺盐酸盐溶解于二恶烷中，加入三乙胺制得混合溶液。
2. 在搅拌下将马来酸酐溶于上述混合液，并继续搅拌23小时。然后在减压下蒸馏出溶剂。
3. 将残余物溶于60%碳酸钠溶液中，用乙醚洗涤三次，并用乙酸乙酯洗涤一次。
4. 冰水冷却后，将pH值调节至2，产生沉淀。该材料在真空中干燥。
5. 溶解乙酸酐并加入乙酸钠，混合物在氮气气氛下于100℃加热搅拌2小时。
6. 恢复室温后，向其中加入冰水，并在冷却过程中搅拌2小时。然后过量加入水和乙醚以萃取产物至醚层中。
7. 用碳酸钠溶液洗涤醚层并干燥，再减压下蒸馏出醚，得到产物油。
8. 使用硅胶色谱法纯化（采用Merck Kieselgel 60，使用苯-乙酸乙酯5∶1至1∶1进行洗脱），并在减压下从相当大的7倍率下蒸发出溶剂，最终获得二硫基-双马来酰亚胺基乙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫基-双马来酰亚胺基乙烷 、 (9-anthracenylmethyl)hexaethylene glycol 在 DAB₂₂ deoxyribozyme calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA 和 RNA 可以作为碳-碳键形成同样有效的催化剂

  摘要：

  我们报告了催化蒽和马来酰亚胺底物之间的 Diels-Alder 反应的脱氧核酶的体外选择。先前的工作表明，核酶可以以显着的速率提高来催化这种反应。我们将 DNA 和 RNA 酶的直接比较视为测试 DNA 和 RNA 的相对催化效率的机会。许多新的脱氧核酶被鉴定出来；其中之一，DAB22，可以催化不受束缚的蒽和马来酰亚胺底物的反式反应，其速率常数和速率增强值与类似核酶的速率常数和速率增强值相当（例如，脱氧核酶的 kobs 3 min-1 和速率增强 > 4 × 105 ）。这些发现提供了证据表明 DNA 酶可以像最著名的 RNA 酶一样有效地催化碳-碳键的形成，

  DOI：

  10.1021/ja7111965
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 生成 二硫基-双马来酰亚胺基乙烷
  参考文献：
  名称：

  KATO, JOSINORI;XARA, TAKEHSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-Responsive Degradable PEG Cryogels as Potential Cell Scaffolds in Tissue Engineering
  作者：Tugba Dispinar、Wim Van Camp、Liesbeth J. De Cock、Bruno G. De Geest、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/mabi.201100396

  日期：2012.3

  double bond and amine groups is investigated for the synthesis of cryogels at subzero temperature. Low‐molecular‐weight PEG‐based building blocks with amine end groups and disulfide‐containing building blocks with maleimide end groups are combined to synthesize redox‐responsive PEG cryogels. The cryogels exhibit an interconnected macroporous morphology, a high compressive modulus and gelation yields

  为了在低于零的温度下合成冷冻凝胶，研究了涉及马来酰亚胺双键和胺基之间反应的迈克尔加成策略。将具有胺端基的低分子量PEG砌块与具有马来酰亚胺端基的含二硫的砌块结合在一起，以合成氧化还原响应性PEG凝胶。低温凝胶具有相互连接的大孔形态，高压缩模量和约95％的胶凝产率。尽管冰晶在生理条件下是稳定的，但在培养基中存在还原剂（谷胱甘肽）的情况下，冰晶完全溶解在水溶性产品中。细胞接种实验和毒理学分析证明了它们在组织工程中作为支架的潜力。
• [EN] MULTI-CONJUGATES COMPRISING A MONO-SUBSTITUTED HOMO-BIVALENT LINKER<br/>[FR] MULTI-CONJUGUÉS COMPRENANT UN LIEUR HOMOBIVALENT MONO-SUBSTITUÉ
  申请人：MPEG LA L L C

  公开号：WO2022081894A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Various embodiments provide a homo-bivalent covalent linker substituted on one end by a substituent X, wherein X comprises a biological moiety other than a nucleic acid.

  各种实施例提供了一种同源双价共价连接剂，其一端被取代基X取代，其中X包括除核酸以外的生物基团。
• INKJET INKS FOR MANUFACTURING PRINTED CIRCUIT BOARDS
  申请人：Agfa-Gevaert

  公开号：EP3533844A1

  公开（公告）日：2019-09-04

  A radiation curable inkjet ink including an adhesion promoter according to Formula I, wherein X is selected from the group consisting of O and NR3, L represents a divalent linking group comprising from 1 to 20 carbon atoms, R1 is selected from the group consisting of a hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted aryl group, R2 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkaryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group and a substituted or unsubstituted (hetero)aryl group, R3 is selected from the group consisting of a hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkaryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group and a substituted or unsubstituted (hetero)aryl group, R2 and L may represent the necessary atoms to form a five to eight membered ring.

  一种辐射固化喷墨墨水，包括符合式 I 的附着力促进剂、 其中 X 选自 O 和 NR3 组成的组、 L 代表由 1 至 20 个碳原子组成的二价连接基团、 R1 选自由氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基组成的组、 R2 选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的（杂）芳基组成的组、 R3 选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷芳基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的（杂）芳基、 R2 和 L 可代表组成五至八分子环所需的原子。
• Multimeric oligonucleotides having decreased kidney clearance
  申请人：MPEG LA, LLC

  公开号：US11078484B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to methods of administering to a subject multimeric oligonucleotides having monomeric subunits joined by linkers. The multimeric oligonucleotides have a molecular weight of at least about 45 kD and other characteristics, such that their clearance due to glomerular filtration is reduced. The present invention also relates to such multimeric oligonucleotides and methods of synthesizing such multimeric oligonucleotides.

  本发明涉及向受试者施用具有通过连接体连接的单体亚基的多聚物寡核苷酸的方法。这些多聚物寡核苷酸的分子量至少约为 45 kD，并具有其他特征，从而减少了它们因肾小球滤过而产生的清除率。本发明还涉及这种多聚物寡核苷酸和合成这种多聚物寡核苷酸的方法。
• Bio-engineered hyper-functional “super” helicases
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US11198855B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Conformationally-constrained helicases having improved activity and strength are provided. Methods of making conformationally-constrained helicases having improved activity and strength are provided. Methods of using conformationally-constrained helicases having improved activity and strength are provided. The present invention is based on the discovery of novel modified helicases that show dramatically enhanced helicase activity and increased strength as compared to unmodified helicases. As described further herein, it has been surprisingly discovered that, by controlling the conformation of certain subdomains such that the helicase remains in a closed form (e.g., by covalently crosslinking the 2B domain to the 1A domain or the 1B domain in a Rep helicase), a highly active and strong form of the helicase is achieved.

  提供了具有更高活性和强度的构象受限螺旋酶。提供了制造具有更高活性和强度的构象受限螺旋酶的方法。提供了使用具有更高活性和强度的构象受限螺旋酶的方法。本发明基于新型修饰螺旋酶的发现，与未经修饰的螺旋酶相比，这种螺旋酶的活性显著增强，强度也有所提高。如本文进一步描述的那样，令人惊奇地发现，通过控制某些亚结构域的构象，使螺旋酶保持封闭形式（例如，通过共价交联 2B 结构域与 Replicase 中的 1A 结构域或 1B 结构域），可以获得高活性和高强度形式的螺旋酶。