二硫醇二羟基乙酸 | 505-73-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二硫醇二羟基乙酸
• 中文别名: 亚二硫基二乙酸；二硫代二乙醇酸；二硫代甘醇酸；硫代二甘酸；2,2'-二硫代二乙酸；二硫代二甘醇酸
• 英文名称: disulfanediyldiacetic acid
• 英文别名: dithiodiglycolic acid；2,2'-dithiodiacetic acid；dithiodiacetic acid；2,2'-disulfanediyldiacetic acid；2,2′-dithiodiacetic acid；2,2’-disulfanediyldiacetic acid；2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid
• CAS: 505-73-7
• 化学式: C₄H₆O₄S₂
• mdl: MFCD00039607
• 分子量: 182.221
• InChiKey: DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(lit.)
• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,19 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.390 (est)
• 稳定性/保质期：

  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  AJ6475000
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

亚二硫基二乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dithiodiglycolic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 亚二硫基二乙酸
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 505-73-7
俗名： Dithiodiacetic Acid
亚二硫基二乙酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C4H6O4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
亚二硫基二乙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
107°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
亚二硫基二乙酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

二硫醇二羟基乙酸是一种酸类衍生物，可用作医药化工合成中的中间体。

制备

二硫醇二羟基乙酸的制备过程如下：在20℃下，将120g 2-巯基乙酸、500g 乙酸乙酯和0.6g 碘化钾混合均匀，形成溶液A；随后，在缓慢加入80g 浓度为30wt%的双氧水后，保温反应2小时；反应结束后，所得溶液用300mL 饱和亚硫酸钠溶液洗涤，并减压蒸除乙酸乙酯，最终得到二硫醇二羟基乙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫醇二羟基乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-甲氧基乙氧基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯反应快速组装亲脂性亚氨基糖库产生用于治疗戈谢病的有希望的药理学伴侣

  摘要：

  开发了一种利用硫醇 - 烯反应制备亲脂性亚氨基糖的高度不同的路线，以能够快速合成 16 种带有各种不同亲脂性取代基的双脱氧亚氨基糖醇。酶动力学分析表明，这些产品中有许多是人葡糖脑苷脂酶的有效低纳摩尔抑制剂，可将酶稳定到高达 20 K 的热变性。 对源自戈谢病患者的成纤维细胞进行的基于细胞的分析表明，施用这些化合物可以将溶酶体葡糖脑苷脂酶活性水平增加治疗相关量，在 p.N370S 突变纯合细胞中增加 3.2 倍，在 p.L444P 突变纯合细胞中增加 1.4 倍。几种化合物在相对较宽的剂量范围内引起酶活性的这种增加。这里收集的数据说明了许多葡糖脑苷脂酶抑制剂共有的亲脂性部分如何用于优化先导化合物在纤维素中陪伴蛋白质的能力。这种合成策略的灵活性使其成为一种快速优化糖苷酶抑制剂效力和药代动力学行为的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jm201633y
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 在 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到二硫醇二羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸官能化的纳米二氧化钛作为一种高效，温和且可高度回收利用的固体酸纳米催化剂，用于硫化物和硫醇的化学选择性氧化†

  摘要：

  通过将氯磺酸共价接枝到胺官能化的二氧化钛上，已经合成了一种高效且可回收的二氧化钛基纳米催化剂，作为一种新型的无机-有机杂化纳米催化剂，其特征在于通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。通过pH分析和哈米特酸度函数确定催化剂的酸强度。使用30％H 2 O 2有效评估了所得纳米催化剂对硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇化学成二硫化物的潜力。室温下在无溶剂的条件下用作氧化剂，导致高转化率和高收率。通过中央复合设计（CCD）研究了反应条件的优化，CCD是最广泛使用的响应面方法之一。该催化剂可以容易地循环使用多达10次而不会显着降低催化活性，这使其成为具有实际应用和大规模应用前景的催化剂。这项工作是第一个使用2,4-甲苯二异氰酸酯作为连接剂将液态酸固定在载体上的报告。

  DOI：

  10.1039/c5ra20507g
• 作为试剂：
  描述：

  3,7,10-trimethyl-2,4,6,8-tetraoxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-2H,5H-pyrimido[5,4-g]pteridine-1,9-diide 在 二硫醇二羟基乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3,7,9,10-tetrahydro-3,7,10-trimethylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,6,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  The preparation and study of a low potential flavin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a057

文献信息

• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃O₄ MNPs-DETA/Benzyl-Br₃: A new magnetically reusable catalyst for the oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1347654

  日期：2017.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a new strategy to immobilize a bromine source on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3) leading to a magnetically recoverable catalyst, which exhibits high catalytic efficiency in oxidative coupling of thiols to the disulfides (89–98%). The Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 catalyst was fabricated by anchoring 3-chloropropyltrimethoxysilane

  图形摘要 摘要 我们报告了一种将溴源固定在磁性 Fe3O4 纳米粒子（ MNPs-DETA/Benzyl-Br3）表面的新策略，导致磁性可回收催化剂，该催化剂在硫醇与二硫化物的氧化偶联中表现出高催化效率(89–98%)。 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 催化剂是通过将 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 锚定在磁性 纳米颗粒上，然后进行 N-苄基化并与四氯化碳中的溴反应来制备的。通过一系列表征技术，如 FT-IR、SEM、TGA、VSM 和 XRD，对所得纳米复合材料进行了分析。该催化剂可以通过磁力吸引回收，并且可以循环使用至少 5 次而活性没有明显降低。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要

表征谱图