(S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: QFBAKTYNKOFUMD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[(3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1-propen-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性双环桥头亚磷酰胺（Briphos）配体，用于不对称铑催化的1,2-和1,4-加成

  摘要：

  报道了具有两个结构上相关的手性配体的Rh催化对映选择性1，2-和1，4-芳基化的互补溶液。衍生自1-氨基茚满的手性双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体对于N-磺酰基亚胺的1,2-芳基化反应有效，而衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性双环桥头磷酰胺则有效α，β-不饱和环酮的; 4-芳基化。对于α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺，发现衍生自1-氨基茚满的Briphos选择性地提供了高产率和立体选择性的γ，γ-二芳基N-甲苯磺酰基烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00033

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有
• Chiral Bis-phosphoramidites Based on Linked-BINOL for Rhodium-catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2005.1224

  日期：2005.9

  Cationic rhodium(I) complex prepared from Shibasaki’s linked-BINOL and [Rh(nbd)2]BF4 catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to enones at room temperature with high enantioselectivities up to 99.8%ee.

  由Shibasaki的联接-BINOL和[Rh(nbd)2]BF4制备的阳离子铑(I)配合物在室温下催化芳基硼酸对烯酮的非对映异构体1,4-加成反应，获得了高达99.8%ee的优秀对映选择性。
• 1,4-Addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones and esters catalyzed by a rhodium(I)–chiraphos complex for catalytic and enantioselective synthesis of selective endothelin A receptor antagonists
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase、Takashi Nishikata、Tetsuji Iyama、Hiroto Tachikawa、Yuri Kobayashi、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.075

  日期：2006.10

  An enantioselective synthesis of acyclic β-diaryl ketones and esters via 1,4-addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones or esters is described. The complex in situ prepared from [Rh(nbd)2]BF4 and chiraphos was found to be an excellent catalyst to achieve high enantioselectivities in a range of 83–89% ee for the ketone derivatives and 78–94% ee for tert-butyl β-arylacrylate derivatives

  描述了通过芳基硼酸的1，4-加成至β-芳基-α，β-不饱和酮或酯的对映选择性合成无环β-二芳基酮和酯。从制备的原位复合物的[Rh（NBD）2 ] BF 4和CHIRAPHOS被发现是一种极好的催化剂，以实现高的对映选择性为酮衍生物和78-94％ee的对一系列83-89％ee的的叔- β-芳基丙烯酸丁酯的衍生物。该协议为选择性内皮素A受体拮抗剂（的对映选择性合成提供了一种催化方法7，8）由SmithKline Beecham和Merck–Banyu报道。基于DFT计算结果，对烯酮底物与苯基铑（I）–（-）配位的模式进行了研究，讨论了β-芳基-α，β-不饱和酮和酯的手性磷配体的对映体选择机理和效率。S，S）-chiraphos络合物。
• Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Aryltrifluoroborates [ArBF₃]K to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2005.720

  日期：2005.5

  Asymmetric 1,4-addition of [ArBF3]K to cyclic and acyclic enones was carried out in aqueous methanol in the presence of a chiral phosphine-dicationic palladium(II) catalyst. A palladium complex of (S,S)-dipamp gave optically active β-arylketones of up to 96 % ee for 2-cyclohexenone and 2-cycloheptenone. A palladium-(S,S)-chiraphos complex resulted in 82–97 % ee for 2-cyclopentenone and acyclic enones.

  在手性膦二icationic 钯（II）催化剂存在下，[ArBF3]K 在甲醇水溶液中与环状和非环状烯酮进行了不对称 1,4 加成。对于 2-环己烯酮和 2-环庚烯酮，(S,S)-dipamp 的钯络合物产生的光学活性 β-芳基酮的ee高达 96%。钯-(S,S)-chiraphos 复合物可使 2-环戊烯酮和无环烯酮的ee值达到 82-97%。
• METHOD FOR PRODUCING -DIARYL ELECTRON-WITHDRAWING GROUP SUBSTITUTED COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2042478A1

  公开（公告）日：2009-04-01

  An electron withdrawing group substituted β-arylolefin derivative represented by general formula (I) (in the formula, Ar1 represents an aryl group, E represents a formyl, acyl and so on) is allowed to react with an arylboronic acid represented by general formula (II) Ar2-BXmMn in the general formula (IV) RhYoL1p (Chiraphos)q (in the formula, Y represents ClO4, BF4, PF6, SbF6, OTf, halogen atom, hydroxyl group, alkoxy group or acyloxy group, L1 represents an organic ligand) to produce an optically active β-diaryl electron withdrawing group substituted compound represented by general formula (V)

  通式(I)代表的电子取向基团取代的β-芳基烯烃衍生物 (式中，Ar1 代表芳基，E 代表甲酰基、酰基等)与通式(II) Ar2-BXmMn 代表的芳基硼酸反应，生成通式(IV) RhYoL1p (Chiraphos)q (式中，Y 代表 ClO4, BF4, PF6, SbF6, OTf, atom, hydro)、Y 代表 ClO4、BF4、PF6、SbF6、OTf、卤素原子、羟基、烷氧基或酰氧基，L1 代表有机配位体），生成通式（V）所代表的光学活性 β-二基电子萃取基取代的化合物