2-(1-(2-bromophenyl)ethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-(2-bromophenyl)ethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(2-Bromophenyl)ethyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-[1-(2-bromophenyl)ethyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 407.307
• InChiKey: MIBGXVYRTORUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1-(2-bromophenyl)ethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的1,3-二羰基衍生物的苄基化作用。

  摘要：

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。

  DOI：

  10.1021/ol070624a

文献信息

• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• Arylboronic Acid Catalyzed <i>C</i>-Alkylation and Allylation Reactions Using Benzylic Alcohols
  作者：Susana Estopiñá-Durán、Euan B. Mclean、Liam J. Donnelly、Bryony M. Hockin、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02736

  日期：2020.10.2

  The arylboronic acid catalyzed dehydrative C-alkylation of 1,3-diketones and 1,3-ketoesters using secondary benzylic alcohols as the electrophile is reported, forming new C-C bonds (19 examples, up to 98% yield) with the release of water as the only byproduct. The process is also applicable to the allylation of benzylic alcohols using allyltrimethylsilane as the nucleophile (12 examples, up to 96% yield).
• Brønsted Acid-Catalyzed Benzylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol070624a

  日期：2007.5.1

  The direct alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic alcohols is shown to be efficiently catalyzed by simple Bronsted acids such as triflic acid (TfOH) and p-toluenesulfonic acid (PTS) to give rise to monoalkylated dicarbonyl derivatives in high yields. In the absence of the nucleophile, substituted alkenes, generated through a formal dimerization reaction, are obtained. The reactions are

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。