2-benzoyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzoyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: VHQHAGXMYIMQOW-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到phenyl 6,6-dimethyl-4-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联的迈克尔加成烷基化工艺 高度立体选择性地合成2,3-二氢呋喃：硝基为离去基团†

  摘要：

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc01509d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯亚甲基苯乙酮 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 136.0h， 以61%的产率得到2-benzoyl-6,6-dimethyl-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁基有机催化剂催化环状β-二酮向α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  在基于奎宁的伯胺或方胺的存在下，在环状β-二酮与α，β-不饱和烯酮之间建立了对映选择性（52-98％ee）的迈克尔加成反应。各种肉桂以中等至高收率（63-99％）平稳地转化为所需的3,4-二氢吡喃。查耳酮也是合适的受体，并以令人满意的收率（31-99％）产生了预期的加合物。所得的加合物易于进一步改性以形成稠合的4H-吡喃或2，3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.3390/molecules22071096

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Cyclic β-Diones to α,β-Unsaturated Enones Catalyzed by Quinine-Based Organocatalysts
  作者：Qingqing Wang、Wei Wang、Ling Ye、Xuejun Yang、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.3390/molecules22071096

  日期：——

  An enantioselective (52-98% ee) Michael addition between cyclic β-diones and α,β-unsaturated enones was established in the presence of quinine-based primary amine or squaramide. A variety of cinnamones were smoothly converted into the desired 3,4-dihydropyrans in moderate to high yields (63-99%). Chalcones were also suitable acceptors and gave rise to the expected adducts in satisfactory yields (31-99%)

  在基于奎宁的伯胺或方胺的存在下，在环状β-二酮与α，β-不饱和烯酮之间建立了对映选择性（52-98％ee）的迈克尔加成反应。各种肉桂以中等至高收率（63-99％）平稳地转化为所需的3,4-二氢吡喃。查耳酮也是合适的受体，并以令人满意的收率（31-99％）产生了预期的加合物。所得的加合物易于进一步改性以形成稠合的4H-吡喃或2，3-二氢呋喃。
• Highly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans <i>via</i> a cascade Michael addition-alkylation process: a nitro group as the leaving group
  作者：Yiran Mo、Siyang Liu、Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c9cc01509d

  日期：——

  The Michael addition-alkylation process between gem-benzoyl-nitrostyrenes and 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of a bifunctional squaramide, exclusively providing 2,3-dihydrofurans as trans-diastereomers in 33–92% isolated yields and excellent enantioselectivities (29–>99% ee).

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。