(E)-3-(2,2-dimethyl-2H-benzopyran-6-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-benzopyran-6-yl)acrylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-(2-carboxyethenyl)-2H-1-benzopyrane；6-(2-carboxyethenyl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；(E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)acrylic acid；2,2-dimethylchromen-6-(E)-propenoic acid；2-Propenoic acid, 3-(2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-；(E)-3-(2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IHRUERBZEZCICE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-benzopyran-6-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-1-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为强效神经保护剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。

  DOI：

  10.1039/c8ra10424g
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-benzopyran-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为强效神经保护剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。

  DOI：

  10.1039/c8ra10424g

文献信息

• 2,2-二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096235B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，公开了一类2,2‑二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，Ar1、Ar2、X、Y、R1如权利要求书和说明书所述。所述的衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法如下：式(I)的制备主要以对乙酰氨基酚为原料，经Williamson成醚、环合、水解、成酰胺等反应得到；式(II)的制备主要以对羟基苯甲醛为原料，经Williamson成醚、环合、Knoevenagel缩合，成酰胺等反应得到。本发明的衍生物及其药学上可接受的盐可以用于制备神经保护剂，对于缺血性脑卒中有较好的神经保护作用。
• 一种法舒地尔衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116375685A

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明提供了一种法舒地尔衍生物及其制备方法和应用，属于医药合成技术领域。本发明提供的法舒地尔衍生物，具有式I所示结构；法舒地尔是ROCK抑制剂，通过抑制ROCK起到强效扩张血管、保护神经元细胞、促进轴突再生、保护缺血脑组织的作用。本发明以法舒地尔作为母核结构，制得的法舒地尔衍生物自由基清除效率高，副作用小，抑制炎症因子效力强，抗氧化应激能力好，能够用于制备神经保护及治疗脑卒中疾病的药物。
• Growth-Inhibitory Activities of Benzofuran and Chromene Derivatives toward <i>Tenebrio molitor</i>
  作者：Roberto Carrizo F.、Marta E. Sosa、Laura S. Favier、Fabricio Penna、Eduardo Guerreiro、Oscar S. Giordano、Carlos E. Tonn

  DOI：10.1021/np9800248

  日期：1998.10.1

  Growth-inhibitory activities of selected natural benzofurans (4-9), trans-cinnamic acid derivatives (10-13), chromene compounds (14 and 16), and some semisynthetic derivatives were determined in last instar larvae of Tenebrio molitor via topical administration in Me2CO. The mast inhibitory of the tested compounds were 3-gamma,gamma-dimethylallyl-p-coumaric acid (10) and the benzofuran derivative 12-(p-cumaroyloxy)-tremetone (5), the former compound acting on the pupae and the latter on the last instar larvae. Several developmental deficiencies were observed, and some structure-activity relationships are discussed.
• TYPING NATURAL PRODUCTS
  申请人：Marcucci Ribeiro, Maria Cristina

  公开号：EP1575689A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• [EN] TYPING NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] PROCEDE DE TYPAGE DE PRODUITS NATURELS
  申请人：MARCUCCI RIBEIRO MARIA CRISTIN

  公开号：WO2002051516A2

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention refers to achemical process for separation of different kinds of substances which are present in Brazilian propolis, by means of HPLC and GC-MS combined techniques. This provided a process for a HPLC separation which is able to identify the majority components of the propolis sample by using a suitable analysis software for this end.