2-carboxymethyl-2-trifluoromethyl-4-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxymethyl-2-trifluoromethyl-4-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-carbomethyl-2-trifluoromethyl-4-methyl-1,3-dioxolane；Methyl 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₉F₃O₄
• 分子量: 214.141
• InChiKey: UIPYVIXGPGJOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxymethyl-2-trifluoromethyl-4-methyl-1,3-dioxolane 在 fluorine 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以64.8%的产率得到perfluoro-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非晶态全氟聚合物的合成与表征：聚（全氟-2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环）

  摘要：

  通过各种方法合成了全氟单体，全氟-2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环（PFMMD）。使用全氟二苯甲酰过氧化物和/或全氟二酯通过自由基机理使单体本体和/或在溶液中聚合。过氧化丁酯作为引发剂。所获得的聚合物（聚（PFMMD））是无色透明的。但是，暴露在大气中的聚合物棒变得浑浊。当通过将聚合物溶液沉淀成氯仿来纯化聚合物时，长时间暴露于空气中它们不会变得浑浊，并且具有很高的紫外线可见光透射率。纯化的聚合物的玻璃化转变温度为130-134°C。NMR测量表明，纯化的聚合物主要具有乙烯基加成聚合物结构。然而，我们假设原始聚合物包含通过开环聚合反应形成的结构单元。聚（PFMMD）样品的分子量可以使用四氯化碳，四溴化碳和磺酰氯作为链转移剂进行调节。在这些调节剂存在下的聚合反应的特征在于非降解链转移。聚（PFMMD）样品的特性粘度在六氟苯中测定。六氟苯是聚（PFMMD）的热力学上好的溶剂。聚（PFMMD

  DOI：

  10.1021/ma050085u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-丙醇 、 三氟丙酮酸甲酯 、 1-氯-2-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到2-carboxymethyl-2-trifluoromethyl-4-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非晶态全氟聚合物的合成与表征：聚（全氟-2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环）

  摘要：

  通过各种方法合成了全氟单体，全氟-2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环（PFMMD）。使用全氟二苯甲酰过氧化物和/或全氟二酯通过自由基机理使单体本体和/或在溶液中聚合。过氧化丁酯作为引发剂。所获得的聚合物（聚（PFMMD））是无色透明的。但是，暴露在大气中的聚合物棒变得浑浊。当通过将聚合物溶液沉淀成氯仿来纯化聚合物时，长时间暴露于空气中它们不会变得浑浊，并且具有很高的紫外线可见光透射率。纯化的聚合物的玻璃化转变温度为130-134°C。NMR测量表明，纯化的聚合物主要具有乙烯基加成聚合物结构。然而，我们假设原始聚合物包含通过开环聚合反应形成的结构单元。聚（PFMMD）样品的分子量可以使用四氯化碳，四溴化碳和磺酰氯作为链转移剂进行调节。在这些调节剂存在下的聚合反应的特征在于非降解链转移。聚（PFMMD）样品的特性粘度在六氟苯中测定。六氟苯是聚（PFMMD）的热力学上好的溶剂。聚（PFMMD

  DOI：

  10.1021/ma050085u

文献信息

• METHOD OF PRODUCING PERFLUORO(2-METHYLENE-4-METHYL-1,3-DIOXOLANE)
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20220002262A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided is a method of producing perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane), the method including at least following processes (1) to (3): (1) reacting at least one of perfluoro(2,4-dimethyl-2-fluoroformyl-1,3-dioxolane) and a hydrolysis product thereof with a basic aqueous solution containing one or more cations selected from the group consisting of alkali metal ions and alkaline earth metal ions and then separating a liquid containing produced perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts by a liquid separation operation; (2) performing one or more water content reduction treatments selected from the group consisting of water evaporation and water adsorption on the liquid containing the obtained perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts to obtain perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts in a solution state or a solid state; and (3) causing a decarboxylation reaction in a liquid phase system with the obtained perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts in a solution state or a solid state to produce perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane).

  提供了一种制备全氟(2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧杂环己烷)的方法，该方法包括至少以下步骤(1)至(3)：(1)将至少一种全氟(2,4-二甲基-2-氟甲酰基-1,3-二氧杂环己烷)及其水解产物与含有选自碱金属离子和碱土金属离子的阳离子的碱性水溶液反应，然后通过液体分离操作分离出含有产生的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱土金属盐的液体；(2)对所得到的含有全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱土金属盐的液体进行选自水蒸发和水吸附的一种或多种水分减少处理，以获得溶液状态或固态的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱土金属盐；以及(3)在溶液状态或固态的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)羧酸碱土金属盐的存在下，在液相体系中进行脱羧反应，以产生全氟(2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧杂环己烷)。
• PERFLUORO(2-METHYLENE-4-METHYL-1,3-DIOXOLANE) PRODUCTION METHOD
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3878845A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  Provided is a method of producing perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane), the method including at least following processes (1) to (3): (1) reacting at least one of perfluoro(2,4-dimethyl-2-fluoroformyl-1,3-dioxolane) and a hydrolysis product thereof with a basic aqueous solution containing one or more cations selected from the group consisting of alkali metal ions and alkaline earth metal ions and then separating a liquid containing produced perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts by a liquid separation operation; (2) performing one or more water content reduction treatments selected from the group consisting of water evaporation and water adsorption on the liquid containing the obtained perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts to obtain perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts in a solution state or a solid state; and (3) causing a decarboxylation reaction in a liquid phase system with the obtained perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkali metal salts or perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane-2-yl)carboxylic acid alkaline earth metal salts in a solution state or a solid state to produce perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane).

  提供了一种生产全氟(2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环)的方法，该方法至少包括以下过程(1)至(3)： (1) 将全氟(2,4-二甲基-2-氟甲酰-1,3-二氧戊环)及其水解产物中的至少一种与含有一种或多种选自碱金属离子和碱土金属离子组成的组中的阳离子的碱性水溶液反应，然后分离出含有生成的全氟(2,4-二甲基-2-氟甲酰-1,3-二氧戊环)的液体、4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱土金属盐的液体进行液体分离操作； (2) 对含有所获得的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1、全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱土金属盐，得到溶液状态或固体状态的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱金属盐；和 (3) 在液相体系中，使获得的全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱金属盐或全氟(2,4-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)羧酸碱土金属盐在溶液态或固态下发生脱羧反应，生成全氟(2-亚甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环)。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, FLUORINATED POLYMERS OF THE FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, AND OPTICAL OR ELECTRICAL MATERIALS USING THE POLYMERS<br/>[FR] PROCEDE POUR COMPOSES FLUORES, COMPOSES FLUORES PRODUITS SUIVANT CE PROCEDE, POLYMERES FLUORES DES COMPOSES FLUORES, ET MATERIAUX OPTIQUES OU ELECTRIQUES UTILISANT CES POLYMERES
  申请人：JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY

  公开号：WO2005021526A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, FLUORINATED POLYMERS OF THE FLUORINATED 1,3-DIOXOLANE COMPOUNDS, AND OPTICAL OR ELECTRICAL MATERIALS USING THE POLYMERS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1658278B1

  公开（公告）日：2010-03-31
• Fluorinated 1,3-Dioxolane Compounds, Fluorinated Polymers of the Compounds, and Optical or Electrical Materials Comprising the Polymers
  申请人：Okamoto Yoshiyuki

  公开号：US20100056752A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A production method of fluorinated compounds, for producing a compound represented by formula (3) in a fluorine-based solution in a flow of fluorine gas after reaction of at least one type of compounds represented by formula (1) and at least one type of compounds represented by formula (2). Similarly, fluorinated compounds represented by formula (4) prepared by the fluorination of compounds obtained by the reaction of formula (1) and formula (2)′. The fluorinated polymers obtained by the polymerizations of formula (3) and (4) compounds are useful as an optical or electrical materials. wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R ff 1 , R ff 2 , R ff 3 , R ff 4 , X, Y, Z, and n are defined in the specification respectively.