4-chloro-6-methyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hex-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hex-4-en-3-one
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• 分子量: 145.545
• InChiKey: FTJMZAFDHLLIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以65%的产率得到4-chloro-6-methyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED BICYCLO`3.1.0!HEX-4-EN DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DERIVES CONDENSES DE BICYCLO[3.1.0]HEX-4-ENE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  根据本发明的第一方面，提供了一个化合物的公式(I)：其中，A为碳、硫、氧或氮，B为碳或氮，X为氧或硫，Y为氢、卤素、取代或未取代的杂环基，取代或未取代的线性或支链烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基、烯氧基、烯基羰基、烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基羰基、炔氧基羰基、芳基、苄基、芳氧基、芳基羰基、芳氧基羰基和所述的氧、羰基和氧羰基基团的硫等价物，Z为氢、卤素、取代或未取代的杂环基，取代或未取代的线性或支链烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基、烯基羰基、烯氧基羰基、炔基、炔基羰基、炔氧基羰基、芳基、苄基、芳基羰基、芳氧基羰基和所述的羰基和氧羰基的硫等价物，但不包括当A和X为氧、B为氮、Y为氯和Z为甲基的化合物。该发明还涉及利用这些化合物来预防或缓解细菌感染。

  公开号：

  WO2004074293A1

文献信息

• CONDENSED BICYCL [3.1.0] HEX-4-EN DERIVATIVES USEFUL AS ANTI BACTERIAL AGENTS
  申请人：Aston University

  公开号：EP1608658A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• Condensed Bicyclo[3.1.0] Hex-4-EN Derivatives Useful as Antibacterial Agents
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070043008A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  According to a first aspect of the present invention there is provided a compound of formula (I): where, A is carbon, sulphur, oxygen or nitrogen B is carbon or nitrogen, X is oxygen or sulphur, Y is hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties Z is hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, and sulphur equivalents of said carbonyl and oxycarbonyl moieties, excluding the compound where A and X are oxygen, B is nitrogen, Y is chlorine and Z is methyl. The invention also relates to the use of the compounds to prevent or ameliorate bacterial infections.