2-cyclopropyl-1-tosyl-1H-indole | 1499197-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1499197-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: GYEIZVUMOUJMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-cyclopropyl-1-tosyl-1H-indole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 以5%的产率得到2-(1,3-dimethoxypropyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的电化学脱芳基 2,3-双官能化

  摘要：

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13371
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基二硒醚 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyclopropyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156

文献信息

• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。
• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• Facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans and indoles by copper-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines
  作者：Zhouting Rong、Kexin Gao、Lei Zhou、Jianyuan Lin、Guoying Qian

  DOI：10.1039/c9ra01260e

  日期：——

  CuCl and Cs2CO3 was employed to synthesize a variety of 2-substituted benzo[b]furans and indoles by an intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines. This protocol features mild conditions, high yields and broad substrate scope, which makes it a practical method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans and indoles.

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。
• 一种N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法
  申请人：浙江万里学院

  公开号：CN109651228B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物的催化合成方法，包括：常温常压下，将N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺溶于乙腈中，N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺摩尔用量的5%；之后，室温搅拌6小时，反应生成N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物。该合成方法的成本低、收率高，其制备1g的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物所需催化剂的成本较现有以铑催化剂为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至89.1～97.0%。
• Tandem Phospha‐Michael Addition/ <i>N</i> ‐Acylation/ Intramolecular Wittig Reaction of aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides: Approaches to 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Ting‐Bi Hua、Fei Chao、Long Wang、Chen‐Yang Yan、Cong Xiao、Qing‐Qing Yang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000343

  日期：2020.7.16

  A tandem phospha‐Michael addition/N‐acylation/intramolecular Wittig reaction of in situ formed aza‐o‐QMs is disclosed. This approach features high functional group tolerance and provides a convenient and practical access to biologically significant indole derivatives (37 examples, up to 91% yield) under mild reaction conditions.

  一种串联磷迈克尔加成/ Ñ酰化分子内形成的原位Wittig反应氮杂/ ö -QMs中公开。该方法具有高度的官能团耐受性，在温和的反应条件下，可方便实用地获得生物学上重要的吲哚衍生物（37个实例，产率高达91％）。