二碳酸二叔丁酯 | 24424-99-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 二碳酸二叔丁酯
• 中文别名: 二叔丁基焦碳酸酯；二叔丁基二碳酸酯；焦碳酸二叔丁酯；碳酸二叔丁酯；BOC-酸酐；BOCAN氢化物；二碳酸；Boc酸酐；二-叔丁基二碳酸酯；Boc-酸酐
• 英文名称: di-tert-butyl dicarbonate
• 英文别名: tert-butyl pyrocarbonate；Boc2O；Boc anhydride；tert-butoxycarbonyl tert-butyl carbonate；di-tert-butyl pyrocarbonate；di-t-butyl dicarbonate；tert-butoxycarbonyl anhydride；di-tert-butyl decarbonate；di-tert-butyl carbonate；tert-butyl dicarbonate；boc acid anhydride；tert-butyl (2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl carbonate；di-tertiary butyl dicarbonate；di-tert-butyl bicarbonate；di-tert-butyl dicarbonat；diboc；bis(1,1-dimethylethyl) dicarbonate；di-tert-butyl dicarbonate ester；tert-butyloxycarbonyl anhydride；(Boc)20；(Boc)2；(2-methylprop-2-yl)oxidanecarboxylic anhydride；di‐tert‐butyl dicarbonate；di‑tert‑butyl dicarbonate；bis(tert-butoxycarbonyl)oxide；“(Boc)₂O；(t-Boc)₂O；Di-tert-butyl dicarbonate
• CAS: 24424-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• mdl: MFCD00008805
• 分子量: 218.25
• InChiKey: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23 °C (lit.)
• 沸点：
  56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.87 at 25℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 稳定性/保质期：

  1. 如果按照规格进行使用和储存，则不会分解。

     • 避免接触氧化物、水分或潮湿以及高温。

  2. 对湿气敏感，易燃，请保存在冰箱中，并确保使用温度不超过80°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）= 100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 100 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  F+,T,F,Xi,T+
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S28,S33,S36/37,S36/37/39,S37/39,S45,S7/9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43,R26,R10,R11,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209010
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  HT0230000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H315,H317,H318,H330,H335,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338 + P310,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  1. 在1.2至8℃的干性保护气体环境中处理。 2. 保持容器密封，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

Boc酸酐href=https://www.molaid.com/MS_302661 target="_blank">C酸酐是一种有机化合物，分子式为C10H18O5。在有机合成中主要用于引入叔丁氧羰基保护基团，特别应用于氨基酸氨基的保护。

二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）是羧酸酯类衍生物，在医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品、化妆品等多种产品的合成中有着广泛的应用。

化学性质

Boc酸酐href=https://www.molaid.com/MS_302661 target="_blank">C酸酐是一种可燃性液体。其熔点为23℃，沸点在56-57℃（6.55E-2kPa）之间。

参考质量标准

• 外观：低熔点晶体固体
• 纯度（HPLC）≥99.0%
• 熔点：23°C (文献值)
• 沸点：65-67°C
• 折射率：n20/D 1.409 (文献值)
• 干燥损失：≤0.5%

用途

Boc酸酐href=https://www.molaid.com/MS_302661 target="_blank">C酸酐用作医药及有机合成中间体，是一种重要的氨基保护剂。在有机合成中主要用于引入叔丁氧羰基保护基因，特别适用于氨基酸的氨基保护。

作为一种试剂，二碳酸二叔丁酯可广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品和化妆品等多种产品的合成中。其用途还包括制备三叔丁氧羰基保护的肼以监测固相醛类，并用于制备叔丁氧羰基保护的胺类以及通过Lewis酸催化作用来保护叔丁氧羰基衍生物等醇类。

生产方法

Boc酸酐href=https://www.molaid.com/MS_302661 target="_blank">C酸酐的生产方法如下：首先，将叔丁醇钾溶解于无水四氢呋喃中，在-5～-20℃温度下通入干燥二氧化碳，生成浆状物。保持低温状态下滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。接着，将其溶于四氯化碳，并加入适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃下搅拌至完全释放二氧化碳，最终转化为二碳酸二叔丁酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (N-2-aminoethyl)N-([2-((2-aminoethyl)t-butyloxy)carbonylamino]ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成确定的聚酰胺酰胺的新型Fmoc-聚氨基酸

  摘要：

  开发了一种通用的固相方法，用于确定序列的聚酰胺胺。四种不同的Fmoc-聚氨基酸结构单元是通过对对称的低聚乙炔亚胺前体进行选择性保护，然后使用环酐引入羧酸的处理方法以及随后的Fmoc保护来合成的。新型Fmoc-聚氨基酸用于构建聚酰胺酰胺，证明与标准Fmoc反应条件完全相容。结构单元的直接合成和固相偶联反应的高效率使所定义的聚阳离子的多功能合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol200381z
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-9-tert-butyloxycarbonyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以99%的产率得到二碳酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 抑制剂 BMS-378806 的合成二氮杂双环类似物的建模和光谱研究及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  BMS-378806 的三个二氮杂双环类似物，其中存在于其哌嗪环上的轴向甲基被碳桥取代，通过病毒中和试验在一组六个假病毒上合成和测试。二氮杂双环辛烷和壬烷衍生物保持了显着的降低传染性的能力，而二氮杂双环庚烷衍生物的效果要差得多。建模研究允许将抗病毒活性与化合物的构象偏好联系起来。此外，与 BMS-378806 类似，理论计算预测存在不同的构象族，对应于化合物的两个平面酰氨基功能的可能排列。高场 1 H NMR 光谱证实了这些结果，因为它们显示了两个不同的信号系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001073
• 作为试剂：
  描述：

  2-[hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到2-(3-nitrobenzylidene)cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。

表征谱图