pterodontic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pterodontic acid
• 英文别名: Pterodontic acid；2-[(2R,4aR,8S)-4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PHYJIMYAZBSQFJ-JVLSTEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pterodontic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到eudesm-5-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  臭灵丹酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种臭灵丹酸衍生物及其制备方法和应用，属于天然药物化学技术领域。本发明方法制备了一系列臭灵丹酸衍生物，包括C‑5位、C‑12位及C‑13位衍生物等，该方法制备得到的臭灵丹酸衍生物具有抗甲型H1N1流感病毒作用效果佳、稳定性好、产率高等优点。在制备治疗流感等病毒感染性疾病药物中起着重要作用。同时该制备方法简单易行、普适性强，衍生物产率均≥80%，易于推广应用。

  公开号：

  CN111978198A

文献信息

• 10.1016/j.fitote.2024.106133
  作者：Huang, Banglian、Lei, Feifei、Yu, Haofei、Chen, Xinglong、Hu, Weiyan、Hou, Bo、Zhang, Rongping

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106133

  日期：——

  cytotoxicity, indicating favorable therapeutic indices (SI = 3.5–11.9). Structure-activity relationship studies indicated that C5–C6 olefins are essential groups for antiviral activity, C11–C12 conjugated olefins will not interfere with antiviral activity. Carboxylic acid is an essential group for activity. Moreover，Carboxylic acid acylation can improve antiviral activity, and the inclusion of guanidine

  为了开发抗病毒药物，我们以翼齿酸为先导化合物，进行氧化、还原、加成、酯化、酰化等多种修饰，合成了29个衍生物，其中25个为新型酰化衍生物。细胞水平验证表明，4种衍生物对甲型流感病毒（H1N1）表现出显着的抑制作用，IC = 4.04–36.13 μM。值得注意的是，四种酰化衍生物（化合物 、 、 和 ）对甲型流感病毒（H1N1）表现出特异性抗病毒活性，且细胞毒性较低，表明具有良好的治疗指数（SI = 3.5–11.9）。构效关系研究表明，C5-C6烯烃是抗病毒活性所必需的基团，C11-C12共轭烯烃不会干扰抗病毒活性。羧酸是活性所必需的基团。此外，羧酸酰化可以提高抗病毒活性，胍、环胺和带有给电子取代基的苯基的引入可以增强先导化合物的抗病毒活性。天然产物结构修饰能够提高先导化合物的生物活性，为开发有效的新结构提供快速途径。
• 臭灵丹酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111978198A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种臭灵丹酸衍生物及其制备方法和应用，属于天然药物化学技术领域。本发明方法制备了一系列臭灵丹酸衍生物，包括C‑5位、C‑12位及C‑13位衍生物等，该方法制备得到的臭灵丹酸衍生物具有抗甲型H1N1流感病毒作用效果佳、稳定性好、产率高等优点。在制备治疗流感等病毒感染性疾病药物中起着重要作用。同时该制备方法简单易行、普适性强，衍生物产率均≥80%，易于推广应用。