(Z)-2-methyl-3,4-bis(methylthio)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3,4-bis(methylthio)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: KVLFPBRLACXNMK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(Z)-2-methyl-3,4-bis(methylthio)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将二硫化物和二硒化物加到末端炔烃上的高立体选择性一锅法制备双硫和三硫属元素化物烯烃

  摘要：

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo050448o

文献信息

• Palladium Catalyzed Reaction of Bis(triisopropylsilyl)disulfide with Acetylenes
  作者：Yves Gareau、Arturo Orellana

  DOI：10.1055/s-1997-5774

  日期：1997.7

  The cross-coupling reaction of Bis(triisopropylsilyl)-disulfide on acetylenes yielded 1,2-alkylthioolefins after deprotection with TBAF and quenched with an electrophile.

  双(三异丙基硅烷基)二硫化物与乙炔发生交叉偶联反应，在用 TBAF 进行脱保护并用亲电剂淬灭后，生成 1,2-烷基硫代烯烃。
• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。