O-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-4-(methylsulfanyl)biphenyl-3-yl N-isopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-4-(methylsulfanyl)biphenyl-3-yl N-isopropylcarbamate
• 英文别名: [5-(2-methoxy-4,6-dimethylphenyl)-2-methylsulfanylphenyl] N-propan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: JPSADPKEXSXWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Isopropoxy-2-methoxy-4,6-dimethyl-biphenyl 在 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-2'-methoxy-4',6'-dimethyl-4-(methylsulfanyl)biphenyl-3-yl N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲硅烷基化的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位取代取代羟基联芳基

  摘要：

  本文我们报告了一系列的2-和3- hydroxybiaryls包括通过新定向BINOL的区域选择性取代反应邻-metalation过程。方便地由苯酚和异氰酸异丙酯制备的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯通过使用丁基锂/ TMEDA在乙醚中的甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行临时和原位N-保护，以形成用于低温锂化反应的稳定中间体。所得的芳基锂有效地被各种亲电试剂取代，从而以高收率提供官能化的联芳基。ñ-在水处理过程中已经发生了甲硅烷基化反应。氨基甲酸酯随后脱保护为相应的酚的过程迅速且以定量收率进行。产物中甚至敏感的取代基（例如，CO 2 Me，CHO，SiMe 3，I）也可以在温和的碱性条件下保存，这对于氨基甲酸酯的裂解已被确定。此外，还证明了邻位取代产物在常见的交叉偶联反应中进一步形成C-C键的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0506938