3-tert-butylcyclobutene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-tert-butylcyclobutene
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: FZBNRBFHQXNXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,2S)-2-tert-butylcyclopropyl]-3H-diazirine 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以14%的产率得到3,3-二甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾的分子间化学及其机理意义

  摘要：

  反式-3-（2-叔丁基环丙基）-3 H-重氮在热（100°C）和光化学（350 nm，-25至25°C）分解后得到预期的扩环3-叔丁基环丁烯产品（光化学成分为50％，热成分为64％），以及嗪类和被溶剂捕集的产物。在四甲基乙烯（TME）存在下，形成的双环丙基加合物的产率高达37％（热）或32％（光化学）。3-叔本的产量但是，增加TME的浓度后，丁基丁基环丁烯产物仅略微降低（0–7％），而丙胺作为卡宾捕集剂可获得类似的结果。产物混合物对捕集剂浓度变化的响应表明存在两种产物形成途径。讨论了这些观察的机械意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01906-5

文献信息

• Study of <i>trans</i>-2-<i>tert</i>-Butylcyclopropylcarbene by Laser Flash Photolysis and Chemical Analysis¹
  作者：Haiyong Huang、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja980252o

  日期：1998.6.1

  Laser flash photolysis (LFP) of trans-2-tert-butylcyclopropyldiazirine (4) produces trans-2-tert-butylcyclopropylcarbene (5). Carbene 5 can be trapped with pyridine to form ylide 6. The rate of formation of ylide 6 was resolved and found to be linearly dependent on the concentration of pyridine. The lifetime of carbene 5 was determined to be 22 ns (pentane), 18 ns (acetonitrile and CF2ClCFCl2), 15

  反式-2-叔丁基环丙基二氮杂 (4) 的激光闪光光解 (LFP) 产生反式-2-叔丁基环丙基卡宾 (5)。卡宾 5 可以被吡啶捕获以形成叶立德 6。叶立德 6 的形成速率被解析并发现与吡啶的浓度呈线性关系。在环境温度下，卡宾 5 的寿命确定为 22 ns（戊烷）、18 ns（乙腈和 CF2ClCFCl2）、15 ns（环己烷）和 27 ns（环己烷-d12）。在环境温度下，卡宾 5 在溶液中的寿命主要受与溶剂反应的控制，仅在很小程度上受重排为环丁烯 7 的控制。 4 (350 nm) 在 Freon-113 中的光解产生 3-叔丁基环丁烯 (7 ) 以及从卡宾对溶剂的攻击衍生的产物。
• Intermolecular chemistry of a cyclopropylcarbene and its mechanistic implications
  作者：Haiyong Huang、Matthew S. Platz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01906-5

  日期：1996.11

  Trans-3-(2-tert-butylcyclopropyl)-3H-diazirine was decomposed both thermally (100 °C) and photochemically (350 nm, −25 to 25 °C) to give the anticipated ring-expanded 3-tert-butylcyclobutene product (50% photochemical, 64% thermal), along with azine and products of trapping by solvent. In the presence of tetramethylethylene (TME), a bicyclopropyl adduct was formed in yields as high as 37% (thermal)

  反式-3-（2-叔丁基环丙基）-3 H-重氮在热（100°C）和光化学（350 nm，-25至25°C）分解后得到预期的扩环3-叔丁基环丁烯产品（光化学成分为50％，热成分为64％），以及嗪类和被溶剂捕集的产物。在四甲基乙烯（TME）存在下，形成的双环丙基加合物的产率高达37％（热）或32％（光化学）。3-叔本的产量但是，增加TME的浓度后，丁基丁基环丁烯产物仅略微降低（0–7％），而丙胺作为卡宾捕集剂可获得类似的结果。产物混合物对捕集剂浓度变化的响应表明存在两种产物形成途径。讨论了这些观察的机械意义。