methyl 2,6-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-5-prop-2-ynoxy-2-(prop-2-ynoxymethyl)oxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: KTVOLPMGKJIDNI-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl 3,4-di-O-chloroethoxyethyl-2,6-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,6-di-O-propargyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Localization-controlled two-color luminescence imaging via environmental modulation of energy transfer in a multichromophoric species

  摘要：

  一种双色性物种在疏水或亲水细胞环境中发出不同的光。

  DOI：

  10.1039/c7dt04850e

文献信息

• Efficient Glycosidation of a Phenyl Thiosialoside Donor with Diphenyl Sulfoxide and Triflic Anhydride in Dichloromethane
  作者：David Crich、Wenju Li

  DOI：10.1021/ol060030s

  日期：2006.3.2

  The formation of sialic acid glycosides with a thiosialic acid derivative, diphenyl sulfoxide, and trifluoromethanesuffonic anhydride is reported. With an excess of diphenyl sulfoxide, glycal formation can be completely suppressed and excellent yields are obtained for coupling to a wide range of primary, secondary, and tertiary acceptors.
• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Localization-controlled two-color luminescence imaging <i>via</i> environmental modulation of energy transfer in a multichromophoric species
  作者：Paola Bonaccorsi、Teresa Papalia、Anna Barattucci、Tania M. G. Salerno、Camillo Rosano、Patrizio Castagnola、Maurizio Viale、Massimiliano Monticone、Sebastiano Campagna、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1039/c7dt04850e

  日期：——

  A bichromophoric species emits different light in hydrophobic or hydrophilic cellular environments.

  一种双色性物种在疏水或亲水细胞环境中发出不同的光。