(E)-4-(3-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-(E)-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: YVZJCTONRBSCOG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 4-benzyloxy-α,α-bis-(3,5-dimethylphenyl)-D-prolinol 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol 、 1-((2S,3R)-3-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以29%的产率得到(E)-4-(3-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Jindian Duan、Yuyu Cheng、Jing Cheng、Rou Li、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.201604920

  日期：2017.1.12

  developed for the organocatalytic enantioselective benzylation and aldol‐hemiacetalization of α,β‐unsaturated trifluoromethyl ketones with toluene derivatives in the presence of a tertiary amine‐thiourea catalyst. This method represents a facile and efficient strategy for the asymmetric synthesis of optically active 3,4‐dihydroisocoumarins bearing a trifluoromethylated tetrasubstituted carbon stereocenter

  在叔胺-硫脲催化剂的存在下，已开发出一种新方法用于有机催化对映选择性苄基化和α，β-不饱和三氟甲基酮与甲苯衍生物的醛缩半缩醛化。该方法代表了具有高对映选择性的带有三氟甲基化四取代碳立构中心的旋光3,4-二氢异香豆素的不对称合成的简便有效策略。值得注意的是，该策略被用于高效地合成几种酪氨酸的手性三氟甲基化类似物。
• Dy(OTf)3/Pybox-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.121

  日期：2010.4

  The first catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones has been accomplished. The reaction was achieved in the presence of the Dy(OTf)3/Pybox complex, producing the desired products in high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). The absolute stereochemistry of the resulting adducts was determined by X-ray analysis

  用α，β-不饱和三氟甲基酮对吲哚进行的首个催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应已经完成。该反应是在Dy（OTf）3 / Pybox络合物存在下完成的，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高86％ee）生产出所需的产物。通过X射线分析确定所得加合物的绝对立体化学。
• Highly Efficient Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient α,β-Enones and Related Applications to Organic Synthesis
  作者：Changwu Zheng、Yawen Li、Yingquan Yang、Haifeng Wang、Haifeng Cui、Junkang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900041

  日期：2009.7

  The asymmetric epoxidation of electron‐deficient olefins has been achieved using inexpensive and readily available prolinols as catalysts with good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the resulting chiral epoxides was illustrated by elaboration to several synthetically useful compounds featuring a concise synthesis of (−)‐(5R,6S)‐balasubramide.

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。