(Z)-(2S,5R)-5-Amino-3-hexen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,5R)-5-Amino-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (Z,2S,5R)-5-aminohex-3-en-2-ol
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: NVZIRPALMZOFMQ-KJGOGWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-(2S,5R)-5-Amino-3-hexen-2-ol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2R,5S)-N-(5-Acetoxy-3-hexen-2-yl)acetamid
  参考文献：
  名称：

  Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.25h， 生成 (Z)-(2S,5R)-5-Amino-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基化合物的非对映选择性[4 + 2]环加成

  摘要：

  已经开发出一种高度非对映选择性的不饱和氨基醇衍生物的方法，其特征是将手性酰基亚硝基化合物[4 + 2]环加成到各种共轭二烯上。还发现了一种在非常温和的条件下由相应的异羟肟酸生成酰基亚硝基化合物的有用的氧化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92508-5

文献信息

• Diastereoselective [4+2] Cycloadditions of Acyl Nitroso Compounds
  作者：Stephen F. Martin、Michael Hartmann、John A. Josey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92508-5

  日期：1992.6

  A highly diastereoselective route to unsaturated amino alcohol derivatives has been developed that features the [4+2] cycloaddition of chiral acyl nitroso compounds to a variety of conjugated dienes; a useful oxidative method for generating acyl nitroso compounds from the corresponding hydroxamic acids under very mild conditions was also discovered.

  已经开发出一种高度非对映选择性的不饱和氨基醇衍生物的方法，其特征是将手性酰基亚硝基化合物[4 + 2]环加成到各种共轭二烯上。还发现了一种在非常温和的条件下由相应的异羟肟酸生成酰基亚硝基化合物的有用的氧化方法。
• Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268
  作者：Braun, Heinz、Felber, Helena、Kresze, Guenter、Schmidtchen, Franz P.、Prewo, Roland、Vasella, Andrea

  DOI：——

  日期：——