4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one；4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: DUEFJGLHICAZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-enone 、 苯亚甲基甲胺 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到rac-(5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-1,3,5-trimethyl-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烯酮的四电子环开环/分子间[4 + 2]环加成：多种取代δ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501152
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烯酮的四电子环开环/分子间[4 + 2]环加成：多种取代δ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501152

文献信息

• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。
• Stereocontrolled [4+1] Annulation of α-Hydroxycyclobutenones: Synthesis of Polysubstituted Cyclopentenones
  作者：Xu Mao、Peidong Song、Yu Hao、Zezhong Sun、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600670

  日期：2016.12.7

  A stereocontrolled [4+1] annulation of α‐hydroxycyclobutenones has been disclosed. For the first time, α‐hydroxycyclobutenones have been proven as facile diene precursors for [4+1] annulation. Meanwhile, the reported transformation presents a concise synthetic route to polysubstituted cyclopentenones with high stereoselectivity.

  已经公开了α-羟基环丁烯酮的立体控制的[4 + 1]环。首次证明了α-羟基环丁烯酮是用于[4 + 1]环化的简便二烯前体。同时，报道的转化为具有高立体选择性的多取代的环戊烯酮提供了简明的合成路线。