(1α,2β,3β)-(+/-)-<(1,1-dimethylethyl)diphenyl<<2-<(2-phenylmethoxy)ethyl>-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentyl>methyl>oxy>silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3β)-(+/-)-<(1,1-dimethylethyl)diphenyl<<2-<(2-phenylmethoxy)ethyl>-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentyl>methyl>oxy>silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: YGIFJGXWVPBAGA-CHHQVBBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-(+/-)-<(1,1-dimethylethyl)diphenyl<<2-<(2-phenylmethoxy)ethyl>-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentyl>methyl>oxy>silane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <1R*,2S*,3R*>-1-methoxyethoxymethoxy-2-<(3Z)-pentenyl>-3-cyanomethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2-(phenylseleno)pentanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (1α,2β,3β)-(+/-)-<(1,1-dimethylethyl)diphenyl<<2-<(2-phenylmethoxy)ethyl>-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentyl>methyl>oxy>silane
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m

文献信息

• Applications of 5-<i>E</i><i>ndo</i>-trigonal Cyclization:  Construction of Compounds Relevant to the Synthesis of Prostaglandins and Methyl <i>e</i><i>pi</i>-Jasmonate
  作者：Mousumi Sannigrahi、Darrin L. Mayhew、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982225m

  日期：1999.4.1

  afford the highly substituted 1,2-oxasiloles 36. Again the major isomer had the ester and O-Si units in an anti relationship. Elaboration of 36 (major isomer) gave the Corey lactone derivative 7. A key intermediate (32) in this second sequence was also prepared in optically pure form by starting with 2-deoxy-D-ribose. Compound 19 was converted into 8, a sequence that constitutes a formal synthesis of methyl

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。