1,3-diphenyl-5,5-dimethylhexa-1,2-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5,5-dimethylhexa-1,2-diene
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: HAQCHHMHQFGLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-丁烯-1-炔-1-基苯 、 叔丁基锂 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,3-diphenyl-5,5-dimethylhexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/丙烯基可调1,3-锂移位，金属转移和Pd催化交叉偶联反应的实验和理论研究

  摘要：

  在1-芳基烷基-1-炔的去质子化反应中，实现了从1-芳基烷基1,2-二烯-1-基锂到1-芳基烷基1,2-dien-3-基锂的异构化的高度选择性调节（条件A和B）和1-芳基丁3烯-1-炔与烷基锂的碳环化反应（条件C和D）。随后的金属转移和Pd催化的Negishi偶联反应提供了具有高选择性的1,1-二芳基或1,3-二芳基异戊烯。氘标记的交叉实验表明，分子间锂化过程发生在两种1,3-锂转移条件下（条件B和D）。实验证明1-芳基1,2-二烯是中间体。在B3LYP级别进行异构化的计算研究表明，在3位H的酸度比在1苯基1，2-丁二烯1位的H的酸度高。在条件B下，我镨2 NH作为质子载体完成1,3-锂移。在溶剂化模型中确定速率的步骤的总活化势垒为≈21.0kcal mol -1，这表明异构化在室温下是合理的。对于在条件D下的异构化，DFT计算表明添加TMEDA（四甲基乙二胺）和HMPA（六甲基磷酰胺）会

  DOI：

  10.1002/chem.200900325

文献信息

• Tunable 1,3-Lithium Shift of Propargylic/Allenylic Lithiums Formed by ­Conjugate Addition of 4-Aryl-3-butyn-1-enes with Organolithiums and the Subsequent Transmetalation/Pd(0)-Catalyzed Coupling Reaction with Aryl Halides
  作者：Shengming Ma、Qiwen He、Xin Jin

  DOI：10.1055/s-2005-862349

  日期：——

  A protocol was established to control the 1,3-lithium shift in propargylic/allenylic species formed by the conjugate addition of 4-aryl-3-butyn-1-enes with organolithiums. Subsequent transmetalation and Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryl halides afforded 1,1-diarylallenes and 1,3-diarylallenes, respectively, the structural diversities of which are determined by the easily availability of both

  建立了一个协议来控制由 4-芳基-3-丁炔-1-烯与有机锂的共轭加成形成的炔丙基/烯丙基物种中的 1,3-锂转移。随后的金属转移和 Pd(0) 催化的与芳基卤化物的交叉偶联分别提供了 1,1-二芳基丙二烯和 1,3-二芳基丙二烯，其结构多样性取决于这两种 4-芳基-3-丁炔的容易获得性-1-烯和有机锂试剂。