(S)-triethyl((2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl)peroxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-triethyl((2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl)peroxy)silane
• 英文别名: triethyl-[2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-ylperoxy]silane
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: SWDLPHFXDRTCEW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 (S)-triethyl((2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl)peroxy)silane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到N-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基基团及其在CN或CO键形成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.048
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (S)-(-)-柠檬烯 在 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(S)-triethyl((2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl)peroxy)silane
  参考文献：
  名称：

  由烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基基团及其在CN或CO键形成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.048

文献信息

• Cu-Catalyzed <i>O</i>-alkylation of phenol derivatives with alkylsilyl peroxides
  作者：Shunya Sakurai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0cc07305a

  日期：——

  A Cu-catalyzed O-alkylation of phenol derivatives using alkylsilyl peroxides as alkyl radical precursors is described. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and the use of two different ligands with a Cu catalyst provides a wide range of products. A mechanistic study suggested that the reaction proceeds via a radical mechanism.

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体的Cu催化的苯酚衍生物的O-烷基化。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并且两种不同的配体与铜催化剂一起使用可提供多种产物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Manabu Abe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Yusuke Wataya

  DOI：10.1021/jo030107f

  日期：2003.9.1

  Co(II)-catalyzed peroxidation of dienes including (S)-limonene in the presence of molecular oxygen and triethylsilane provided in each case the corresponding 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via the intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates. The product composition was remarkably influenced by the structure of the dienes, the nature of the solvents, and the

  在分子氧和三乙基硅烷存在下，Co（II）催化的二烯（包括（S）-柠檬烯）的过氧化，通过不饱和过氧自由基的分子内环化作用提供了相应的2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物中间体。产物的组成显着地受到二烯的结构，溶剂的性质以及底物和催化剂的浓度的影响。在这项研究中获得的一些yingzhaosu A类似物在体外显示出显着的抗疟活性。
• Generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to C-N or C-O bond formations
  作者：Shunya Sakurai、Terumasa Kato、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.048

  日期：2019.1

  novel method for the generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to the Cu-catalyzed mono-N-alkylation of amides or arylamines, and to the O-alkylation of carboxylic acids. The use of alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources includes the following synthetic advantages: i) various alkylsilyl peroxides can be readily synthesized from the corresponding alcohols and be

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。