sodium ((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium ((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methanesulfinate
• 英文别名: rongacyl；Sodium (3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)methanesulfinate；sodium;(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxymethanesulfinate
• 化学式: C₁₁H₁₃O₇S*Na
• 分子量: 312.276
• InChiKey: GAHBOKLYGFZOAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 sodium ((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methanesulfinate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(cyclopentylsulfonyl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  直接脂族磺酰化的多功能试剂和方法

  摘要：

  在新型通用磺酰化试剂的烷基化基础上，开发了一种有效的方法，用于脂族亚磺酸盐，磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的两步合成。只需一步即可轻松获得新试剂。所开发的方案是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800071
• 作为产物：
  描述：

  rongalite 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到sodium ((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱硫 C-C 偶联无还原剂交叉电化学合成二（杂）芳基甲烷

  摘要：

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202116775

文献信息

• Desulfinative Alkylation of Heteroarenes via an Electrostatic Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ramkrishna Laha、Twinkle I. Patel、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02932

  日期：2022.10.14

  bioactive molecules and natural products; however, diversification of these rings often requires de novo heterocycle ring synthesis or demanding reaction conditions. We report a method for desulfinative alkylation of pyridine and quinoline N-methoxide salts that operates under both photocatalytic and electrostatic electron donor–acceptor-mediated pathways. Unlike most EDA-mediated processes, this reaction

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。
• Base‐Mediated C4‐Selective C−H‐Sulfonylation of Pyridine**
  作者：Marius Friedrich、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202200915

  日期：2022.9.13

  A novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines is described. Contrary to previous methods positional selectivity is controlled by a tailored combination of base and solvent.

  描述了一种用于吡啶的 C4 选择性磺酰化的新型一锅法。与以前的方法相反，位置选择性由碱和溶剂的定制组合控制。
• Direct C–H-sulfonylation of 6-membered nitrogen-heteroaromatics
  作者：Marius Friedrich、Lisa Schulz、Kamil Hofman、Rene Zangl、Nina Morgner、Saad Shaaban、Georg Manolikakes

  DOI：10.1016/j.tchem.2021.100003

  日期：2022.3
• A Versatile Reagent and Method for Direct Aliphatic Sulfonylation
  作者：Andre Shavnya、Kevin D. Hesp、Andy S. Tsai

  DOI：10.1002/adsc.201800071

  日期：2018.5.2

  methodology has been developed for the two‐step synthesis of aliphatic sulfinate salts, sulfonamides, sulfonyl fluorides, and unsymmetrical sulfones on the basis of alkylation of a new versatile sulfonylating reagent. The new reagent is easily accessible in one step; the developed protocols are conducted under mild conditions and have a broad substrate scope.

  在新型通用磺酰化试剂的烷基化基础上，开发了一种有效的方法，用于脂族亚磺酸盐，磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的两步合成。只需一步即可轻松获得新试剂。所开发的方案是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围。
• Reductant‐Free Cross‐Electrophile Synthesis of Di(hetero)arylmethanes by Palladium‐Catalyzed Desulfinative C−C Coupling
  作者：Janette McKnight、Andre Shavnya、Neal W. Sach、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202116775

  日期：2022.5.2

  and a simple sulfinate transfer reagent. The reactions proceed by formation of an intermediate benzylic sulfinate, formed in situ, and deliver di(hetero)arylmethane products. The reactions use only commercial components, and no stoichiometric metal reductant is needed.

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。