邻氯苯基环戊基酮 | 6740-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 邻氯苯基环戊基酮
• 中文别名: (2-氯苯基)环戊基(甲)酮；(邻氯苯基)环戊基酮；2-氯苯基环戊基酮；环戊基邻氯苯基酮；邻酮；2-氯苯基环戊酮
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(cyclopentyl)methanone
• 英文别名: 2-chlorophenyl cyclopentyl ketone；o-Chlorphenylcyclopentylketon；o-chlorophenyl cyclopentyl ketone；(2-chlorophenyl)-cyclopentylmethanone
• CAS: 6740-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: QIJMMRNZBJHXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

氯胺酮的中间体。

合成制备方法 用途简介 用途

氯胺酮的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲酮,(2-氯苯基)-1-环戊烯-1-基-	1-o-chlorobenzoylcyclopentene	106961-64-2	C12H11ClO	206.672
  (2-氯苯甲酰)乙酸乙酯	ethyl (2-chlorobenzoyl)acetate	19112-35-7	C11H11ClO3	226.66

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-(2-氯苯基)-6-氧代己酸	6-(2-chlorophenyl)-6-oxohexanoic acid	898792-61-5	C12H13ClO3	240.686
  1-溴环戊基-2-氯苯基甲酮	(1-bromocyclopentyl)(2-chlorophenyl)methanone	6740-86-9	C12H12BrClO	287.584
  (2-氯苯基)(1-羟基环戊基)甲酮	(2-chlorophenyl)(1-hydroxycyclopentyl)methanone	90717-17-2	C12H13ClO2	224.687
  甲酮,(2-氯苯基)-1-环戊烯-1-基-	1-o-chlorobenzoylcyclopentene	106961-64-2	C12H11ClO	206.672

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯基环戊基酮 在 12-冠醚-4 、 硼酸三异丙酯 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 氧气 、 乙醇锂 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 氯胺酮
  参考文献：
  名称：

  在可持续的连续流动条件下方便地制备活性药物成分氯胺酮

  摘要：

  为有效和可持续地制备活性药物成分氯胺酮，提出了一种鲁棒的三步连续流动程序。该程序依靠连续流处理的主要资产，从可商购获得的化学药品开始，在强化条件下使用低毒性试剂和FDA 3类溶剂。该程序具有独特的分子氧羟基化步骤，依靠硼酸三异丙酯的快速胺化以及采用蒙脱土K10作为非均相催化剂的热解法，所有这三个步骤均在乙醇中进行。这三个步骤可以独立运行，也可以串联在一起，从而为氯胺酮的生产提供了紧凑而有效的装置。在商业中试连续流反应器中评估了关键羟基化步骤的可扩展性。该方法也可以适用于氯胺酮类似物的制备。在热应力下对环戊基苯基酮骨架的骨架重排进行的全面计算研究合理化了实验选择性和本文报道的各种实验观察结果。

  DOI：

  10.1039/c9gc00336c
• 作为产物：
  描述：

  甲酮,(2-氯苯基)-1-环戊烯-1-基- 在 氢气 作用下， 以60%的产率得到邻氯苯基环戊基酮
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Pang; Li, Lian-chu, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 957 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• Covalently anchored chlorosulfonyl-calix[4]arene onto silica gel as an efficient and reusable heterogeneous system for reduction of ketones using NaBH4
  作者：Ashkan Bagheri Chenari、Mandana Saber-Tehrani、Manouchehr Mamaghani、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1007/s10847-019-00894-x

  日期：2019.6.15

  ne-bonded silica gel (CSC[4]A-SG) as a novel heterogeneous catalyst was illustrated by efficient reduction of various ketones to their corresponding alcohols. To illustrate the promoting effect of the catalyst in the reaction, two more series of parallel experiments were also carried out using bare silica gel and no catalyst. The study suggests that this newly synthesized solid catalyst has high binding

  氯磺酰基-杯[4]芳烃键合硅胶（CSC[4]A-SG）作为一种新型多相催化剂的催化活性通过将各种酮有效还原为其相应的醇来说明。为了说明催化剂在反应中的促进作用，还使用裸硅胶和无催化剂进行了另外两个系列的平行实验。该研究表明，这种新合成的固体催化剂通过离子对相互作用对钠阳离子具有高结合趋势，因此可以有效地使用 NaBH4 作为氢供体将酮还原为醇。同样为了证明 CSC[4]A-SG 对钠阳离子的高亲和力和强捕获能力，进行了原子吸收光谱测量。因此，在短时间内观察到酮的定量还原，而催化剂显示出高热稳定性（高达 300°C），并且可以连续回收和重复使用至少五次而不会损失其催化性能。这是首次报道CSC[4]A-SG作为催化剂在化学反应中的应用。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Bench-Stable Alkynylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Lucie Thomas、Yi-Hung Chen、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01722

  日期：2017.7.21

  A catalytic system consisting of CoCl2·2LiCl and TMEDA enables the cross-coupling of various electron-poor aryl and heteroaryl halides with various alkynylzinc pivalates. Coupling with alkenyl halides proceeds with retention of configuration.

  由CoCl 2 ·2LiCl和TMEDA组成的催化体系使各种贫电子的芳基卤化物和杂芳基卤化物与各种炔基新戊酸酯发生交叉偶联。与烯基卤化物的偶联继续保持构型。
• Synthesis and <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Activity of Ketamine Metabolites
  作者：Patrick J. Morris、Ruin Moaddel、Panos Zanos、Curtis E. Moore、Todd Gould、Carlos A. Zarate、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02177

  日期：2017.9.1

  Ketamine is rapidly metabolized in the human body to a variety of metabolites, including the hydroxynorketamines. At least two hydroxynorketamines have significant antidepressant action in rodent models, with limited action against the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. The synthesis of 12 hydroxynorketamines and their binding affinity to the NMDA receptor is presented here.

  氯胺酮在人体内迅速代谢为多种代谢物，包括羟基去甲酮胺。至少两个hydroxynorketamines具有在啮齿动物模型显著抗抑郁作用，与针对有限的行动Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。这里介绍了12种羟基降甲酮胺的合成及其与NMDA受体的结合亲和力。
• A modular, low footprint and scalable flow platform for the expedient α-aminohydroxylation of enolizable ketones
  作者：Victor-Emmanuel H. Kassin、Romain Morodo、Thomas Toupy、Isaline Jacquemin、Kristof Van Hecke、Raphaël Robiette、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/d0gc04395h

  日期：——

  reactivity profile of α-chloronitroso derivatives is expressed to its fullest potential through the development of an integrated, modular and scalable continuous flow process for the electrophilic α-aminohydroxylation of various enolizable ketones. Flow conditions contribute to mitigating the high reactivity and toxicity of α-chloronitroso derivatives and provide an efficient, versatile and safe protocol for

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚

表征谱图