3,4-dipropyl-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dipropyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3,4-dipropyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: LFVCMGMXOFONPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.75h， 生成 3,4-dipropyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的邻碘苯胺的钯催化内部炔烃羰基化合成2-喹诺酮类化合物

  摘要：

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。

  DOI：

  10.1021/jo049149+

文献信息

• Carbonylative annulation of unsaturated compounds using molybdenum hexacarbonyl: an efficient synthesis of 2(1H)-quinolones
  作者：Farnaz Jafarpour、Asieh Otaredi-Kashani

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.531

  日期：——

  developed in palladium-catalyzed three-component reaction of iodoanilines, unsaturated compounds and Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The approach allows for smooth construction of biologically interesting 3,4-disubstituted (dihydro)quinolin-2(1H)-ones in presence of catalytic amounts of palladium and avoids the problematic use of gaseous carbon monoxide.

  在碘苯胺、不饱和化合物和作为固体一氧化碳源的 Mo(CO)6 的钯催化三组分反应中，开发了一种无配体和 CO 气体的条件。该方法允许在催化量的钯存在下顺利构建具有生物学意义的 3,4-二取代（二氢）喹啉-2（1H）-酮，并避免气态一氧化碳的使用问题。
• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。