N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepine-8-carboxamide；6-(4-fluorophenyl)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₁₉F₂N₃O
• 分子量: 439.464
• InChiKey: XTGSCSZZBNLRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到N-(3-chlorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5H-5λ(4)-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并硫氮杂类的合成和评价：一类新的选择性大麻素1受体反向激动剂。

  摘要：

  发现了一类新颖的CB1反向激动剂。为了有效地建立结构活性关系（SAR），开发了适用于平行合成的新合成方法。在基于哺乳动物细胞的功能测定和表达重组人大麻素受体（CB1和CB2）的放射性配体结合测定中对化合物进行了评估。通常，所有化合物在CB1和CB2上均表现出高结合选择性，并且一般SAR显示前导化合物11-（4-氯苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12e）在与CB1受体活性相关的药效学模型中显示了出色的体内活性。低溶解度阻碍了12e的发展解决方案导致潜在的临床前候选药物11-（3-氯-4-氟苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12h）。

  DOI：

  10.1021/jm801534c
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 、 对氟苄胺 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并硫氮杂类的合成和评价：一类新的选择性大麻素1受体反向激动剂。

  摘要：

  发现了一类新颖的CB1反向激动剂。为了有效地建立结构活性关系（SAR），开发了适用于平行合成的新合成方法。在基于哺乳动物细胞的功能测定和表达重组人大麻素受体（CB1和CB2）的放射性配体结合测定中对化合物进行了评估。通常，所有化合物在CB1和CB2上均表现出高结合选择性，并且一般SAR显示前导化合物11-（4-氯苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12e）在与CB1受体活性相关的药效学模型中显示了出色的体内活性。低溶解度阻碍了12e的发展解决方案导致潜在的临床前候选药物11-（3-氯-4-氟苯基）二苯并[ b，f ] [1,4]硫氮平-8-羧酸丁酰胺（12h）。

  DOI：

  10.1021/jm801534c
• 作为试剂：
  描述：

  8-chloro-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 、 对氟苄胺 、 Tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四氢呋喃 在 molybdenum hexacarbonyl 、 Herrmann'S palladacycle N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide 、 二氯甲烷 、 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 反应 0.33h， 以afforded the title compound (16 mg, 30%)的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-11-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CB-1 MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  本文公开了一种式子为(I)的化合物。本文还公开了使用式子为(I)的化合物调节大麻素受体活性的方法。此外，本文还公开了一种治疗疾病或症状的方法，该疾病或症状可以通过给予调节大麻素受体的化合物来缓解、改善或预防，包括确定需要该化合物的受试者，并向该受试者施用式子为(I)的化合物的治疗有效量。本文还公开了包括式子为(I)的化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20080090805A1

文献信息

• CB-1 modulating compounds and their use
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070105819A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed herein is a compound of Formula (I). Also disclosed herein is a method of modulating the activity of a cannabinoid receptor using a compound of Formula (I). Furthermore, disclosed herein is a method of treating a disease or condition that would be alleviated, improved or prevented by administration of a compound that modulates a cannabinoid receptor comprising identifying a subject in need thereof and administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).

  本文公开了一种公式（I）的化合物。本文还公开了一种使用公式（I）的化合物调节大麻素受体活性的方法。此外，本文还公开了一种治疗疾病或病症的方法，该疾病或病症可以通过给予调节大麻素受体的化合物来缓解、改善或预防，包括识别需要该治疗的受试者，并向该受试者施用公式（I）化合物的治疗有效量。本文还公开了包含公式（I）的化合物的制药组合物。
• WO2007/47737
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/118141
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CB-1 MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB-1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2007047737A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Disclosed herein is a compound of Formula (I). Also disclosed herein is a method of modulating the activity of a cannabinoid receptor using a compound of Formula (I). Furthermore, disclosed herein is a method of treating a disease or condition that would be alleviated, improved or prevented by administration of a compound that modulates a cannabinoid receptor comprising identifying a subject in need thereof and administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I). L'invention concerne également une méthode de modulation de l'activité d'un récepteur cannabinoïde à l'aide d'un composé représenté par la formule (I). De plus, l'invention concerne une méthode de traitement d'une maladie ou d'une pathologie pouvant être soulagée, améliorée ou prévenue par administration d'un composé qui module un récepteur cannabinoïde, consistant à identifier un sujet nécessitant un tel traitement et à administrer audit sujet une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé représenté par la formule (I). L'invention concerne enfin des compositions pharmaceutiques comprenant un composé représenté par la formule (I).
• [EN] CB-1 MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT CB-1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2009075691A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed herein is a compound of Formula (1). Also disclosed herein is a method o modulating the activity of a cannabinoid receptor using a compound of Formula (I). Furthermore, disclosed herein is a method of treating a disease or condition that would be alleviated, improved or prevented by administration of a compound that modulates a cannabinoid receptor comprising identifying a subject in need thereof and administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).