4-benzyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
• 英文别名: 4-benzylthiane-3,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: MRVZPEHDUATMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 4-benzyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-benzyl-8-ethyl-8-hydroxy-2-thiabicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应制备2-硫代环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  一个简单的二氢奎宁有机催化剂可以催化烯醇盐介导的[3 + 3]各种4-烷基噻吩-3,5-二酮与烷基乙烯基酮的反应，从而以非常好的方式提供功能丰富的手性2-噻吩双环[3.3.1]壬烷产生优异的对映异构和非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701617
• 作为产物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 、 苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-benzyl-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应制备2-硫代环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  一个简单的二氢奎宁有机催化剂可以催化烯醇盐介导的[3 + 3]各种4-烷基噻吩-3,5-二酮与烷基乙烯基酮的反应，从而以非常好的方式提供功能丰富的手性2-噻吩双环[3.3.1]壬烷产生优异的对映异构和非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701617

文献信息

• Construction of 2-Thiabicyclo[3.3.1]nonanes by Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、P. Srinivasa Reddy、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/ejoc.201701617

  日期：2018.4.30

  A simple dihydroquinine organocatalyst can catalyze the enolate‐mediated [3+3] annulation of various 4‐alkyl‐thiane‐3,5‐diones with alkyl vinyl ketones to furnish functionally rich chiral 2‐thiabicyclo[3.3.1]nonanes in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.

  一个简单的二氢奎宁有机催化剂可以催化烯醇盐介导的[3 + 3]各种4-烷基噻吩-3,5-二酮与烷基乙烯基酮的反应，从而以非常好的方式提供功能丰富的手性2-噻吩双环[3.3.1]壬烷产生优异的对映异构和非对映异构选择性。