(E)-methyl 3-(3-amino-4-(2-(diethylamino)ethylthio)-phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-amino-4-(2-(diethylamino)ethylthio)-phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-amino-4-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 308.445
• InChiKey: KUGUMDBMCMOGQV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-amino-4-(2-(diethylamino)ethylthio)-phenyl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-3-(heptylcarbamoylamino)phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的带有脲/硫脲单元的二取代肉桂酸异羟肟酸的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了新型的含尿素或硫脲单元的二取代肉桂酸异羟肟酸衍生物。所有测试的化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的HDAC抑制活性和抗增殖作用。其中7l表现出最有效的pan-HDAC抑制活性，IC 50值为130 nM。它还显示出对包括HCT-116，MCF-7，MDB-MB-435和NCI-460在内的多种细胞系的强细胞抑制作用，GI 50值分别为0.35、0.22、0.51和0.48μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.051
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基乙硫醇 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3-amino-4-(2-(diethylamino)ethylthio)-phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的带有脲/硫脲单元的二取代肉桂酸异羟肟酸的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了新型的含尿素或硫脲单元的二取代肉桂酸异羟肟酸衍生物。所有测试的化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的HDAC抑制活性和抗增殖作用。其中7l表现出最有效的pan-HDAC抑制活性，IC 50值为130 nM。它还显示出对包括HCT-116，MCF-7，MDB-MB-435和NCI-460在内的多种细胞系的强细胞抑制作用，GI 50值分别为0.35、0.22、0.51和0.48μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.051

文献信息

• NOVEL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS, PROCESS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Yu Niefang

  公开号：US20110218221A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to compounds represented by formula (I) or composition comprising at least one of such compounds, which are inhibitors of histone deacetylase. The detailed description of these compounds is disclosed in the Description. These compounds and the composition comprising the same may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase (HDAC) activities.

  本发明涉及化学式(I)所代表的化合物或含有这些化合物中至少一种的组合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。这些化合物的详细描述在说明书中公开。这些化合物和含有它们的组合物可能作为药物用于治疗增生性疾病以及涉及、与或相关的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的其他疾病。
• Histone deacetylase inhibitors, process for preparation and uses thereof
  申请人：Yu Niefang

  公开号：US08921424B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The present invention relates to compounds represented by formula (I) or composition comprising at least one of such compounds, which are inhibitors of histone deacetylase. The detailed description of these compounds is disclosed in the Description. These compounds and the composition comprising the same may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase (HDAC) activities.

  本发明涉及由式（I）所代表的化合物或包含至少一种此类化合物的组合物，它们是组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物的详细描述在说明书中披露。这些化合物及其组合物可能作为药物用于治疗增殖性疾病以及涉及、相关或与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性有关的其他疾病。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR, COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2208721B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• US8921424B2
  申请人：——

  公开号：US8921424B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• Design, synthesis and biological evaluation of di-substituted cinnamic hydroxamic acids bearing urea/thiourea unit as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Chengqing Ning、Yanjing Bi、Yujun He、WenYuan Huang、Lifei Liu、Yi Li、Sihan Zhang、Xiaoyu Liu、Niefang Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.051

  日期：2013.12

  A novel class of di-substituted cinnamic hydroxamic acid derivatives containing urea or thiourea unit was designed, synthesized and evaluated as HDAC inhibitors. All tested compounds demonstrated significant HDAC inhibitory activities and anti-proliferative effects against diverse human tumor cell lines. Among them, 7l exhibited most potent pan-HDAC inhibitory activity, with an IC50 value of 130 nM

  设计，合成并评价了新型的含尿素或硫脲单元的二取代肉桂酸异羟肟酸衍生物。所有测试的化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的HDAC抑制活性和抗增殖作用。其中7l表现出最有效的pan-HDAC抑制活性，IC 50值为130 nM。它还显示出对包括HCT-116，MCF-7，MDB-MB-435和NCI-460在内的多种细胞系的强细胞抑制作用，GI 50值分别为0.35、0.22、0.51和0.48μM。