邻氯苯腈 - CAS号 873-32-5

物化性质

熔点：

43-46 °C(lit.)
沸点：

232 °C(lit.)
密度：

1,18 g/cm3
闪点：

227 °F
溶解度：

1g/l
暴露限值：

NIOSH: IDLH 25 mg/m3
保留指数：

1117
稳定性/保质期：

常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2
重原子数：

9
可旋转键数：

0
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.0
拓扑面积：

23.8
氢给体数：

0
氢受体数：

1

ADMET

毒理性

副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

6.1
危险品标志：

Xn,Xi
安全说明：

S23
危险类别码：

R21/22/23,R36,R21/22
WGK Germany：

2
海关编码：

29269095
危险品运输编号：

3439
危险类别：

6.1
RTECS号：

DI2625000
包装等级：

III
储存条件：

请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

SDS：189716240e59cf8a9219d3f80a35c8fc

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1.1 产品标识符
: 2-Chlorobenzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C7H4ClN
分子式
: 137.57 g/mol
分子量
成分浓度
2-Chlorobenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 873-32-5
EC-编号 212-836-5
索引编号 608-013-00-9

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 43 - 46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
232 °C - lit.
g) 闪点
122 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强酸, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - > 300 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI2625000

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

邻氯苯腈 用途

医药方面：主要用于合成抗疟疾新药硝喹及多种消炎杀菌药物，还用于制备非肽型抗血管紧张素等。
染料方面：主要用于合成染料中间体2-氰基-4-硝基苯胺。
其他用途：碳钢缓蚀剂。

制备方法

邻氯甲苯经计量后进入邻甲苯汽化器，液氨从油钢瓶减压汽化并通过流量计计量进入氨加热器。空气由空压机升压并计量后与邻氯甲苯、氨一起进入反应器。反应后通过捕集器将邻氯苯腈产品捕集，尾气和废水则进入三废处理工段。

化学性质

针状结晶。
熔点：43-46℃
沸点：232℃
闪点：108℃
可溶于乙醚、乙醇。

用途

主要用于有机合成中间体，特别是染料和医药工业中用于合成抗疟疾新药硝喹等。

生产方法

由邻氯苯甲酸与尿素反应制得。具体步骤如下：

将邻氯苯甲酸、氨基磺酸和尿素混合后加热至约140℃熔融。
在搅拌下剧烈反应，放出大量气体，温度升至220-230℃。
反应2小时后冷却至15℃以下，过滤所得固体分别用3%氨水和水洗涤至中性，再经干燥得成品。

类别

有毒物质，高毒级别。

急性毒性

口服 - 小鼠 LD50: > 300 毫克/公斤
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 150 毫克/公斤

刺激数据

眼睛 - 兔子，100毫克/24小时中度刺激

可燃性危险特性

遇热可燃；热分解或与水、水蒸气、酸及酸雾接触时会排出有毒氮氧化物、氯化物和氰化物烟雾。

储运特性

库房低温通风干燥，防水防潮，需与酸、氧化剂和食品原料分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2,4,6-三氯苯腈	2,4,6-Trichlorobenzonitrile	6575-05-9	C₇H₂Cl₃N	206.459
2-氯甲苯	2-Chlorotoluene	95-49-8	C₇H₇Cl	126.586
4-溴-2-氯苯甲腈	4-bromo-2-chlorobenzonitrile	154607-01-9	C₇H₃BrClN	216.465
2-氨基-6-氯苯甲腈	2-amino-6-chlorobenzonitrile	6575-11-7	C₇H₅ClN₂	152.583
2-氯苯乙炔	2-chlorophenylacetylene	873-31-4	C₈H₅Cl	136.581
2-氯苯乙烯	2-chlorostyrene	2039-87-4	C₈H₇Cl	138.597
邻氯苄醇	2-Chlorobenzyl alcohol	17849-38-6	C₇H₇ClO	142.585
邻氯苯甲胺	2-CHLOROBENZYLAMINE	89-97-4	C₇H₈ClN	141.6
——	o-Chlor-benzaldehyd-imin	91589-24-1	C₇H₆ClN	139.584
2-氯苯甲醛	2-chloro-benzaldehyde	89-98-5	C₇H₅ClO	140.569

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-氯甲苯	2-Chlorotoluene	95-49-8	C₇H₇Cl	126.586
2-氯-5-氨基苯腈	2-chloro-5-aminobenzonitrile	35747-58-1	C₇H₅ClN₂	152.583
5-溴-2-氯苯腈	5-bromo-2-chlorobenzonitrile	57381-44-9	C₇H₃BrClN	216.465
邻氯苯甲胺	2-CHLOROBENZYLAMINE	89-97-4	C₇H₈ClN	141.6
——	o-Chlor-benzaldehyd-imin	91589-24-1	C₇H₆ClN	139.584
2-氯苯甲醛	2-chloro-benzaldehyde	89-98-5	C₇H₅ClO	140.569

反应信息

作为反应物：

描述：

邻氯苯腈在盐酸、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、三丁基氯化锡、碘、三溴化磷、 potassium carbonate 、 magnesium 、溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下，以四氢呋喃、甲醇、二氯甲烷、水、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈为溶剂，反应 72.25h，生成奥美沙坦酯

参考文献：

名称：

一种奥美沙坦酯的制备方法

摘要：

本发明公开了一种制备奥美沙坦酯的方法，通过合成重要中间体4-【2-（2-三苯甲基四唑-5-基）苯基】苄基溴（化合物Ⅲ）来制备化合物制备奥美沙坦酯的方法。本发明收率高、分离纯化容易、操作简单、适合工业化生产。

公开号：

CN103304550B
作为产物：

描述：

2-氨基苯甲腈在亚硝酸特丁酯、苄基三乙基氯化铵、对甲苯磺酸、 copper dichloride 作用下，以33%的产率得到邻氯苯腈

参考文献：

名称：

通过无溶剂研磨从芳基胺快速环保地制备芳基卤化物

摘要：

公开了一种在研磨条件下通过甲苯磺酸二氮唑鎓盐将各种芳基胺转化为溴化物和氯化物的有效的无溶剂方法。这种新方法不仅避免了将重酸和昂贵的试剂用于重氮化-卤化反应，而且还减少了反应过程中产生的有机废物。

DOI：

10.1016/j.tetlet.2010.10.099
作为试剂：

描述：

Cbz-L-Glu(OBzl)-OBzl 、 1-氨基戊烷在邻氯苯腈、 4 A molecular sieve 作用下，以异丙醚为溶剂，反应 1.5h，以86%的产率得到Cbz-L-Glu(OBzl)-NH-n-Pn

参考文献：

名称：

Regio- and enantioselectivity of the Candida antarctica lipase catalyzed amidations of Cbz-l- and Cbz-d-glutamic acid diesters

摘要：

Candida antarctica lipase (CAL) catalyzed amidation of Cbz-glutamic acid diesters takes place in a regioselective way to give the corresponding monoamide derivatives. The regioselectivity was found to be dependent on the reacting Glu enantiomer. Thus, amidations of Cbz-L-Glu diesters regiospecifically afforded alpha-amide while the gamma-ester is selectively substituted in the D-enantiomer. This enzymatic reaction also shows enantioselectivity when a chiral amine is used as nucleophile.

DOI：

10.1016/0957-4166(95)00310-l

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文献信息

Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents

作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

DOI：10.1246/bcsj.59.879

日期：1986.3

Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
酰胺连续化制备腈的方法

申请人：浙江大学衢州研究院

公开号：CN112028726B

公开（公告）日：2022-08-12

本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions

作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

DOI：10.1002/chem.201504709

日期：2016.3.24

seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS

申请人：Combs Andrew Paul

公开号：US20090286778A1

公开（公告）日：2009-11-19

The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

本发明涉及以下化学式I的大环化合物：或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids

作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

日期：1991.3

Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。