6-hydroxy-3-[(1E/Z)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxy-3-[(1E/Z)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-6-hydroxy-3-(3-methyl-1,4-dipentene-3-hydroxy)-2-cyclohexenone；6-Hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QHORVGMELGYNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-[(1E/Z)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one 、 三苯基膦 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.58h， 以91%的产率得到3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-3-carbonyl)-2,4-pentadiene-1-bromotriphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  一种虾青素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种虾青素中间体的合成方法，具体如下：1)在液氨中加入锂反应，通入乙炔合成乙炔基锂，然后将液氨置换为有机溶剂，并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂；2)在液氨中加入锂反应，之后加入步骤1)中得到的产物，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂；3)步骤2)中的产物与杂二酮进行缩合反应，生成缩合物；4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮；5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应，最终生成虾青素中间体。该合成方法避免了额外保护基团的多次引入和反复水解，节约了原料，简化了路线。

  公开号：

  CN107739390B
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-[(1E/Z)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 甲酸 、 chloro{[2-aminoethyl](4-toluenesulfonyl)amido}(p-cymene)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到6-hydroxy-3-[(1E/Z)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  US2017/217884

  摘要：

  公开号：