二苯胺-D10 | 37055-51-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯胺-D10
• 中文别名: 氘代二苯胺
• 英文名称: diphenylamine-d10
• 英文别名: bis(phenyl-d5)amine；d₁₀-diphenylamine；deuterated diphenylamine；N-(phenyl-2,3,4,5,6-d₅)benzen-2,3,4,5,6-d₅-amine；Diphenyl-D10-amine；2,3,4,5,6-pentadeuterio-N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)aniline
• CAS: 37055-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 179.147
• InChiKey: DMBHHRLKUKUOEG-LHNTUAQVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胺-D10 在 叔丁基苯 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 叔丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 18-Tert-butyl-14-(4-tert-butylphenyl)-3,4,5,6-tetradeuterio-11-methyl-8-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-8,14-diaza-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  중수소 치환 다환 방향족 화합물

  摘要：

  本发明旨在提供一种新型的多取代环芳香族化合物及其用于有机EL器件的材料。为了解决上述问题，根据本发明，通过在连接多个芳香环的硼原子和氧原子等中引入超过天然存在量的中性氢，增加了有机EL器件材料等的选择。此外，通过将新型的多取代环芳香族化合物用作有机EL器件材料，例如提供了具有优异发光效率和器件寿命的有机EL器件。

  公开号：

  KR20190069295A
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 10% Pt/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到二苯胺-D10
  参考文献：
  名称：

  用于合成氘化光电有机分子的一级和二级芳胺氘化的温和条件

  摘要：

  氘代芳胺在光电器件中显示出巨大的潜力，但它们的广泛应用需要一种大规模合成的方法。将这些氘化材料结合到光电器件中也为使用中子反射法研究功能器件提供了机会，该中子反射法基于质子化和氘化化合物之间散射长度密度的差异。在这里，我们报告了使用标准实验室玻璃器皿进行氘化的温和氘化条件：二苯胺、N-苯基萘胺、N-苯基-邻苯二胺和 1-萘胺（在 80°C 下通过 D2O 中的 H/D 交换，由 Pt/C 催化和 Pd/C)。这些条件不能成功用于三苯胺或 N,N-二甲基苯胺的氘化，表明这些温和的条件不适合叔芳胺的氘化，但可能适用于其他伯和仲芳胺的氘化。然后，氘代芳胺可用于合成更大的有机分子或具有光电应用的聚合物。

  DOI：

  10.3390/molecules191118604

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Divergent Reactivity in Palladium-Catalyzed Annulation with Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids: Direct Access to Substituted 2-Quinolinones and Indoles
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201501208

  日期：2015.6.8

  A palladium‐catalyzed CH activation strategy has been successfully employed for exclusive synthesis of a variety of 3‐substituted indoles. A [3+3] annulation for synthesizing substituted 2‐quinolinones was recently developed by reaction of α,β‐unsaturated carboxylic acids with diarylamines under acidic conditions. In the present work, an analogous [3+2] annulation is achieved from the same set of

  钯催化的CH活化策略已成功用于各种3取代的吲哚的独家合成。最近，通过α，β-不饱和羧酸与二芳基胺在酸性条件下反应，开发了一种用于合成取代的2-喹啉酮的[3 + 3]环。在目前的工作中，在基本条件下，从同一组起始原料中获得了类似的[3 + 2]环空，仅生成1,3-二取代的吲哚。机理研究表明，在反应条件下，邻pal合-π-配位-β-迁移插入-β-氢化物消除反应顺序是有效的。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Material Science Co.,Ltd. 머티어리얼사이언스 주식회사(120140105760) Corp. No ▼ 110111-5313103BRN ▼119-86-82197

  公开号：KR20200052820A

  公开（公告）日：2020-05-15

  본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자에 관한 것이다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机发光器件，更详细地涉及一种寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性优异的有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件。
• Carbazole Synthesis by Platinum-catalyzed C–H Functionalizing Reaction Using Water as Reoxidizing Reagent
  作者：Mitsuru Yamamoto、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.172

  日期：2007.1

  Treatment of 1-aminobiphenyl and diphenylamine with catalytic amount of Pt/C in hydrothermal water (250 °C, 4 MPa) affords 9H-carbazole in good yield. In this catalytic cycle, water works as reoxidizing reagent for platinum catalyst.

  在高温水热条件下（250°C，4 MPa），使用少量Pt/C催化剂处理1-氨基联苯和二苯胺，可高产率地获得9H-咔唑。在这一催化循环中，水作为铂催化剂的再氧化剂。
• 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112898325A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)结构，所述化合物用作有机电致发光器件中的发光层的材料；所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层含有所述化合物中的一种或至少两种组合。本发明提供的化合物能够提高化合物的LUMO轨道能级，降低电子的直接注入，利于反向系间窜跃，利于提高发光效率，将化合物中的部分或全部氢原子重氢化，能大幅度提高分子结构稳定性，降低分子的振动耦合强度，进而降低分子非辐射跃迁的能量损耗，提升器件的寿命；其作为发光材料应用于有机电致发光器件时，能够进一步降低器件的效率滚降，并延长器件寿命。