1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-bis(2′,4′,6′-trimethylphenyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate；1,3-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-imidazolium triflate；1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₅N₂
• 分子量: 454.513
• InChiKey: HERNGMUUVSRQRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Bis(carbene)-Proton Complex: Structure of a C-H-C Hydrogen Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00106a082
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene*HCl 、 三氟甲磺酸钠 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过异常N-杂环卡宾的亲电氟化作用直接进入IMesF和IMesF2

  摘要：

  通过一系列的C–H键去质子化和亲电氟化作用，将氟原子掺入Mn（I）络合物[CpMn（CO）2（IMes）]的N杂环卡宾（NHC）配体主链中。带有N-氟苯磺酰亚胺的阴离子异常碳烯部分。所得配合物[CpMn（CO）2（IMes F 1-2）]用三氟甲磺酸脱金属得到咪唑鎓盐IMes F 1-2 ·HOTf，其为相应氟化NHC的前体。有趣的是，发现IMes F 2配体比其众所周知的类似物IMes Cl 2具有更高的供电子性。尽管氟原子的电负性更高。对NHC系列进行系统的实验和密度泛函理论研究，使我们能够充分合理化这种意外行为，这表明IMes F 2的较弱σ捐赠可因其较低的π接受特性而得到补偿，这是由于其强烈的介晶+ M效应所致。氟取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00151

文献信息

• Preparation of imidazolinium salts by the Pd-catalyzed reduction of thioureas with triethylsilane and trialkylsilyl triflate
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.022

  日期：2014.2

  A Pd-catalyzed method for the preparation of imidazolinium salts from the corresponding thioureas that could then be used for the synthesis of imidazolium and amidinium salts is described. This method has great potential because all the required reagents are readily available and thioureas are safely converted to their corresponding precursors of NHCs under mild conditions.

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。
• A Simple Halide-to-Anion Exchange Method for Heteroaromatic Salts and Ionic Liquids
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.3390/molecules17044007

  日期：——

  A broad and simple method permitted halide ions in quaternary heteroaromatic and ammonium salts to be exchanged for a variety of anions using an anion exchange resin (A− form) in non-aqueous media. The anion loading of the AER (OH− form) was examined using two different anion sources, acids or ammonium salts, and changing the polarity of the solvents. The AER (A− form) method in organic solvents was

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING IMIDAZOLIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SELS D'IMIDAZOLIUM
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2004007465A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen durch Umsetzung von Bisiminen oder entsprechender Heterozyklen mit einer Kombination von Alkylierungsmittel und einem Metallsalz als Promoter der Reaktion. Dieses Verfahren erlaubt die Darstellung einer Vielzahl von Imidazoliumsalzen unter milden Reaktionsbedingungen und in guten Ausbeuten. Die dabei aus Heterozyklen hergestellten Imidazoliumsalze stellen neuartige Verbindungen dar.

  该发明涉及一种制备咪唑盐的方法，通过将双亚胺或相应的杂环化合物与烷基化剂和金属盐的组合物作为反应促进剂进行反应。这种方法允许在温和的反应条件下以良好的收率制备多种咪唑盐。由杂环化合物制备的咪唑盐是新型化合物。
• Targeted and Systematic Approach to the Study of p<i>K</i>_a Values of Imidazolium Salts in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Michelle H. Dunn、Nicholas Konstandaras、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00716

  日期：2017.7.21

  A range of more than 25 imidazolium salts, chosen for their differing steric and electronic features, were prepared, and their pKa values were determined using the bracketing indicator method. Through the systematic change in the structure of the imidazolium cation, the effect of varying substituents at each position on the heterocyclic ring was determined; particularly, the transmission of electronic

  制备了25种以上的咪唑鎓盐（根据其空间和电子特性的不同而选择），并使用包围指示剂方法确定了其p K a值。通过咪唑阳离子结构的系统变化，确定了杂环上每个位置的取代基的变化。特别是，使用Hammett参数对电子效果的传输进行了量化。这些新数据表明了去质子化所需的碱基强度以及将这些数据与相应碳烯的亲核性相关联的潜力。
• Method for producing imidazolium salts
  申请人：Glorius Frank

  公开号：US20050240025A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to a method for producing imidazolium salts by reacting bisimines or corresponding heterocycles with a combination consisting of an alkylating agent and of a metal salt serving as promoters of the reaction. This method makes it possible to obtain a multlitude of imidazolium salts under mild reaction conditions and in good yields. The imidazolium salts produced from heterocycles constitute novel compounds.

  本发明涉及一种生产咪唑鎓盐的方法，该方法是将双亚胺或相应的杂环与烷化剂和作为反应促进剂的金属盐组合反应。这种方法可以在温和的反应条件下获得多种咪唑鎓盐，而且产率高。由杂环生成的咪唑鎓盐构成了新型化合物。