二荚基甲烷 | 733-07-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二荚基甲烷
• 中文别名: 二(2,4,6-三甲基苯)甲烷
• 英文名称: dimesitylmethane
• 英文别名: Dimesitylmethan；Bis-<2,4,6-trimethyl-phenyl>-methan；2,2',4,4',6,6'-Hexamethyl-diphenylmethan；1,3,5-trimethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 733-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₄
• 分子量: 252.4
• InChiKey: ZQYQPPLKPFBKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  370.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，请尽量避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉的地方。

制备方法与用途

用途

二荚基甲烷可用作医药合成中间体。在酸催化剂的作用下，低聚甲醛和酚发生类似反应时，副产物中会形成少量的双芳基甲烷，如二荚基甲烷。

应急措施

• 如吸入二荚基甲烷，请将患者移至新鲜空气处。
• 若皮肤接触，请脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，请就医。
• 若眼睛接触，请分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 若误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二荚基甲烷 在 Jones reagent 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5,5'-methylenebis(2,4,6-trimethylisophthalic acid)
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂支持的室温双相合成：简便的配位聚合物合成方法†

  摘要：

  已经开发出一种简便的方法，称为相转移催化剂负载的室温双相合成，以合成新型的配位聚合物。与在高温（100–200°C）下进行的传统双相溶剂热合成相比，此处介绍的新方法可以在相转移催化剂的支持下在温和条件（室温）下运行。随着这种新方法的应用，已经成功地合成和表征了具有一维金属-有机纳米管和一维含大水团簇的一维配位聚合物的两种铜配位配合物。此外，此处介绍的合成方法可以扩展为合成其他配位聚合物，包括多孔镧系元素-有机骨架。

  DOI：

  10.1039/c2dt12427k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 二荚基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Aromatic Compounds through Reactive Benzyl Cations Generated from N-Sulfamoylcarbamates

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method for the generation of highly reactive benzyl cations by thermal decomposition of aryl-benzyl-sulfamoylcarbamates, obtained in a one-pot reaction from chlorosulfonyl isocyanate, is described. The generated cations alkylate aromatic compounds efficiently in the absence of catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol0272489

文献信息

• A simple and inexpensive procedure for chloromethylation of certain aromatic compounds
  作者：Alexander McKillop、Fereidon Abbasi Madjdabadi、David A. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81809-2

  日期：1983.1

  Reaction of a range of aromatic compounds with methoxyacetyl chloride and aluminium chloride in either nitromethane or carbon disulphide results in chloromethylation in good to excellent yield.

  一系列芳族化合物与甲氧基乙酰氯和氯化铝在硝基甲烷或二硫化碳中的反应导致氯甲基化，收率好至极佳。
• Evidence for single electron transfer in the reduction of alcoholswith lithium aluminum hydride
  作者：E.C. Ashby、A.B. Goel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90466-6

  日期：1981.1

  EPR evidence supporting a single electron transfer mechanism in the reduction of secondary and tertiary alcohols to hydrocarbons with LiAlH4 is presented.

  EPR证据支持用LiAlH 4将仲醇和叔醇还原为烃类的单一电子转移机理。
• Development of Versatile Sulfone Electrophiles for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Masakazu Nambo、Eric C. Keske、Jason P. G. Rygus、Jacky C.-H. Yim、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acscatal.6b03434

  日期：2017.2.3

  cross-coupling reactions is described. Introducing electron-withdrawing groups on the aryl ring of the sulfone facilitates the Pd-catalyzed activation of C–SO2 bonds. Cross-coupling reactions with fluorinated sulfone electrophiles are reported, leading to a variety of multiply arylated products in good yields. The reactivity of this unusual electrophile is benchmarked versus common electrophiles and its use in

  描述了氟化砜衍生物作为铃木-宫浦交叉偶联反应的通用亲电试剂的发展。在砜的芳基环上引入吸电子基团有助于Pd催化C-SO 2键的活化。据报道，与氟化砜亲电试剂发生交叉偶联反应，导致多种芳基化产物收率高。将这种不寻常的亲电试剂的反应性与普通亲电试剂进行了比较，并描述了其在迭代交叉偶联中用于简明生物活性分子合成的用途。
• Singlet and triplet dimesitylcarbene
  作者：A. S. Nazran、D. Griller

  DOI：10.1021/ja00315a014

  日期：1984.2

  Etude par spectre UV du dimesitylcarbene forme par photolyse du dimethyl diazomethane. Equilibre entre les etats singulet et triplet du carbene. L'etat singulet reagit avec le methanol, le propanol-1 et le cyclohexadiene-1,3, alors que l'etat triplet se dimerise en olefine ou reagit avec l'oxygene

  Etude par spectre UV du dimesitylcarbene forme par photolyse du 二甲基重氮甲烷。Equilibre entre les etats singulet 和三重卡宾。L'etat singulet avec le 甲醇, le propanol-1 和 le cyclohexadiene-1,3, alors que l'etat 三重酶二聚体 en 烯烃 ou reagit avec l'oxygene
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Ritter-Type Reactions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.200800931

  日期：2009.1

  Reactions between various benzyl alcohols or tert-butyl alcohol and nitriles were carried out in the presence of catalytic amounts (usually 10–20 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild and the yields of amides were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological advantages

  各种苯甲醇或叔丁醇与腈之间的反应是在催化量（通常为 10-20 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的。反应条件温和，酰胺收率良好。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步的反应，具有经济和生态优势。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

表征谱图