二菲并[9,10-B:9',10'-D]噻吩 | 202-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二菲并[9,10-B:9',10'-D]噻吩
• 英文名称: diphenanthro[9,10-b:9',10'-d]thiophene
• 英文别名: 16-thiaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 202-72-2
• 化学式: C₂₈H₁₆S
• 分子量: 384.501
• InChiKey: XVVNDPCXBLFCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  676.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二菲并[9,10-B:9',10'-D]噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到9,9'-联菲-10,10'-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structurally Modified Atropisomeric Biaryl Dithiols. Observations on the Newman-Kwart Rearrangement

  摘要：

  The preparation of a number of biaryldithiols from biaryldiols is discussed. A key reaction is the Newman-Kwart thermorearrangement of bisthiocarbamates and crucial variables of temperature and reaction time have been identified. Alternative approaches to 3,3'-disubstituted dithiols via ortho metallation are presented, The benefit of using such disubstituted compounds is illustrated with representative examples of the stereochemical features of the derived carbanions in reactions with prochiral electrophiles. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00268-8
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 二菲并[9,10-B:9',10'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过调整拓扑结构和电子器件的 Steering Scholl 氧化异偶联，用于构建硫纳米石墨烯及其功能性 N-/C-同系物

  摘要：

  在 Scholl 氧化条件下，在一组拓扑和电子工程双（联芳基）噻吩（BAT）中成功实现了分子内噻吩 - 芳烃C-C 杂偶联，以提供对称和不对称的二菲噻吩（DPT），简单的噻吩并石墨烯。二苯并噻吩的硫杂边缘可以方便地转化为蓝色发射和电化学稳定的 N-/C-边缘同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102920

文献信息

• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。
• Accessing π‐expanded heterocyclics beyond dibenzothiophene: Syntheses and properties of phenanthrothiophenes
  作者：Samala Venkateswarlu、Suhendro Purbo Prakoso、Sushil Kumar、Yu‐Tai Tao

  DOI：10.1002/jccs.201900509

  日期：2020.3

  A series of phenanthrothiophenes are designed and synthesized from polyarylthiophenes through regioselective Scholl reactions in one step using iron chloride as catalyst. The molecular structures of these heteroarenes displayed multiple twisted fjords, which perturb the shapes of the polycyclic frameworks to pack in slipped to near‐perfect face‐to‐face styles in parallel or antiparallel packings. Field‐effect

  使用氯化铁作为催化剂，通过区域选择性的Scholl反应，由聚芳基噻吩设计并合成了一系列的噻吩噻吩。这些杂芳烃的分子结构显示出多个扭曲的峡湾，扰乱了多环骨架的形状，以平行或反平行堆积的方式滑移至接近完美的面对面样式。使用6,12-二氟联菲[9，10-b：9'，10']噻吩单晶的场效应晶体管器件的空穴迁移率为0.22 cm 2 V -1 s -1。
• 신규 화합물, 이의 제조 방법 및 신규 화합물을 포함하는 레독스 플로우 전지용 음극 활물질, 이를 포함하는 레독스 플로우 전지
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20210099840A

  公开（公告）日：2021-08-13

  본 발명은 레독스 안정성이 우수하고 낮은 환원 전위를 갖는 신규 화합물, 이의 제조 방법 및 신규 화합물을 포함하는 레독스 플로우 전지용 음극 활물질, 이를 포함하는 레독스 플로우 전지에 관한 것으로, 본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, het는 적어도 하나의 헤테로 원자를 함유하는 오각 헤테로고리 또는 오각 접합 헤테로고리이고, R, R 및 R는 서로 동일하거나, 상이한 치환기이다.

  本发明涉及一种具有良好的氧化稳定性和低还原电位的新化合物、其制备方法以及用于氧化还原流动电池阴极活性物质的新化合物，以及涉及用于氧化还原流动电池的氧化还原流动电池。本发明的新化合物用化学式1表示如下。[化学式1] 在上述化学式1中，het表示至少含有一个杂环原子的五元杂环或五元接合杂环，R，R和R是相同或不同的取代基。
• Wilputte; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1956, vol. 65, p. 874,891
  作者：Wilputte、Martin

  DOI：——

  日期：——