1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pent-1-ynylphenyl)ethanone；1-(2-pent-1-ynylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LGBIRCTWSIOFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 C₂₅H₃₅F₃N₂O₇RuS₂ 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜/钌串联催化原位生成异chrome烯中间体的不对称加氢

  摘要：

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611291
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/钌串联催化原位生成异chrome烯中间体的不对称加氢

  摘要：

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611291

文献信息

• Intermolecular Three-Component Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction/Remote Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Masaki Nishida、Donghyeon Lee、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00790

  日期：2020.7.2

  fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium-catalyzed stitching reaction/remote nucleophilic substitution sequence. A variety of nucleophiles can be installed in the second step including both heteroatom and carbon nucleophiles. An efficient synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-ones has also been realized using N-(2-alkynyl)benzoylpyrrole as the reaction partner through a new reaction pathway

  通过设计铑催化的拼接反应/远程亲核取代序列，已经开发了多取代芴衍生物的三组分合成方法。第二步中可以安装各种亲核试剂，包括杂原子亲核试剂和碳亲核试剂。N-（2-炔基）苯甲酰基吡咯通过新的反应路径作为反应伙伴，也已经实现了5 H-苯并[ a ]芴-5-酮的高效合成。
• Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Bisbenzannulated Spiroketals and Spiroaminals by Ir/Ag/Acid Ternary Catalysis
  作者：Wu‐Lin Yang、Xin‐Yu Shang、Tao Ni、Hui Yan、Xiaoyan Luo、Hanliang Zheng、Zhong Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202210207

  日期：2022.10.17

  allylation/spiroketalization cascade reaction of o-alkynylacetophenones and (1-hydroxyallyl)phenols enabled by Ir/Ag/acid ternary catalysis was developed, affording structurally diverse bisbenzannulated [6,6]-spiroketals in high efficiency with mostly high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  开发了通过 Ir/Ag/酸三元催化实现的邻炔基苯乙酮和（1-羟基烯丙基）酚的环异构化/不对称烯丙基化/螺缩酮化级联反应，提供结构多样的双苯并环化 [6,6]-螺缩酮，效率高，非对映选择性高和优异的对映选择性。
• Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed cyclization of <i>o</i>-alkynylacetophenones facilitated through acetal formation: synthesis of C3-naphthyl indole derivatives
  作者：Golla Ramesh、Valmuri Srivardhan、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2ob01873j

  日期：——

  an efficient synthesis of C3-naphthyl indoles from o-alkynylacetophenones has been developed. This Ag-catalyzed transformation is assisted by the acetal formed under the reaction condition employing trimethyl orthoformate (TMOF). The role of acetal in promoting the reaction under ambient conditions has been established with control experiments. A range of C3-naphthyl indole derivatives have been synthesized

  开发了一种从邻炔基苯乙酮高效合成 C3-萘基吲哚的温和方法。在使用原甲酸三甲酯 (TMOF) 的反应条件下形成的缩醛有助于这种 Ag 催化的转化。缩醛在环境条件下促进反应的作用已经通过对照实验确定。已经合成了一系列 C3-萘基吲哚衍生物，收率中等到非常高。
• Compatibility Assessment of Unactivated Internal Alkynes in ­Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Allan J. B. Watson、John M. Halford-McGuff、Aidan P. McKay

  DOI：10.1055/a-2285-0007

  日期：——

  Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a diyne and internal alkyne offers a seemingly straightforward route to these scaffolds; however, this has been largely restricted to alkynes bearing activating (coordinating) functional groups, with very few examples of unactivated alkynes. In this work, we disclose an assessment of Rh-catalyzed [2+2+2] cycloadditions employing unactivated internal alkynes, focusing

  官能化的1,2,4,5-四取代苯在合成上很难或很难获得。 Rh 催化的二炔和内炔的 [2+2+2] 环加成为这些支架提供了一条看似简单的途径；然而，这在很大程度上仅限于带有活化（配位）官能团的炔烃，很少有未活化的炔烃。在这项工作中，我们公开了对使用未活化的内部炔烃的 Rh 催化的 [2+2+2] 环加成的评估，重点关注炔烃和二炔组分的结构多样性和相容性。该方法的局限性被揭示，特别大的炔烃和特定的官能团会发生副反应。此外，还证明了克级反应和催化剂回收/再利用的实用性。
• Synthesis of α-Aminonaphthalenes via Copper-Catalyzed Aminobenzannulation of (<i>o</i>-Alkynyl)arylketones with Amines
  作者：Mingliang Zhang、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Weiwei Li、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02340

  日期：2016.2.19

  A copper-catalyzed aminobenzannulation of (o-alkynyl)arylketones with amines has been developed. This method features the use of a cheap copper catalyst, the facile annulation involving various amines, and the good functional group tolerance.