4-(benzyloxy)-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylmethoxyquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: SZCDRKCTMCDYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-methylquinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.0296 g的产率得到4-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-(benzyloxy)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h

文献信息

• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• Synthesis and identification of quinoline derivatives as topoisomerase I inhibitors with potent antipsoriasis activity in an animal model
  作者：Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Min-Cong Zhao、Yao-Hao Gu、Chang-Zhi Dong、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.073

  日期：2019.7

  and effective strategies for the treatment of this condition remains important. Research suggests that DNA topoisomerase I (Topo I) inhibitors may have potent psoriasis-ameliorating effects. Here, 25 quinoline derivatives were synthesized and identified as Topo I inhibitors. These compounds inhibited the 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced mouse ear inflammation. The most potent analogs, 5i and

  牛皮癣是一种慢性炎症和免疫介导的皮肤病。尽管某些药物已显示出在治疗牛皮癣方面的临床成功，但是开发安全有效的治疗该病的策略仍然很重要。研究表明，DNA拓扑异构酶I（Topo I）抑制剂可能具有有效的改善牛皮癣的作用。在这里，合成了25种喹啉衍生物并将其鉴定为Topo I抑制剂。这些化合物抑制了12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐诱导的小鼠耳朵发炎。最有效的类似物5i和5l抑制了脂多糖刺激的HaCaT细胞中炎性细胞因子的表达。另外，先导化合物显着改善了小鼠咪喹莫特诱发的牛皮癣样炎症。此外，细胞因子和炎性介质的表达水平 白细胞介素（IL）-17A，IL-22，IL-23，核因子-κB亚基p65，肿瘤坏死因子-α和干扰素-γ等在5i和5l处理的小鼠的背部皮肤中被显着抑制。这些发现表明，Topo I活性的抑制可能是牛皮癣治疗的有效策略。
• Discovery and synthesis of a novel series of quinoline-based thrombin receptor (PAR-1) antagonists
  作者：Martin C. Clasby、Samuel Chackalamannil、Michael Czarniecki、Dario Doller、Keith Eagen、William J. Greenlee、Yan Lin、Hsingan Tsai、Yan Xia、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Madhu Chintala、Carolyn Foster、Matthew Bryant、Janice Lau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.042

  日期：2006.3

  The design, synthesis, and SAR studies of a structurally novel series of highly potent thrombin receptor (PAR-1) antagonists are described. Compound 30 is a highly potent thrombin receptor antagonist (IC(50)=6.3 nM), a related compound 36 showing efficacy in a monkey ex vivo study.

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。
• Selectivity of N- Versus O-Alkylation in Mitsunobu Reactions with Various Quinolinols and Isoquinolinols
  作者：Ryan E. Hartung、Mark C. Wall、Sylvain Lebreton、Martin Smrcina、Marcel Patek

  DOI：10.3987/com-17-13710

  日期：——

  equilibria that allows systems of this nature to react as ambident nucleophiles through the conjugate base resonance structures, often leading to mixtures of Oand N-alkylation. However, like with 2-pyridones, we observed that many factors can influence the alkylation ratio. These include, but are not limited to, solvation of the nucleophile (conjugate base of the heterocycle), the electrophilicity of the activated

  除了通常所需的 O-烷基化结构外，在 Mitsunobu 条件下使喹啉醇和异喹啉醇反应可以产生 N-烷基化产物。深入研究了溶剂、试剂当量、喹啉/异喹啉氮的位置以及所用的反应脂肪醇类型如何影响 N 与 O-烷基化的比率。多年来，Mitsunobu 反应已在化学界的许多支架上使用，并已成为多个评论的主题。一种感兴趣的支架是 2-吡啶酮（方案 1），它类似于喹啉和异喹啉亚结构。然而，关于在光信条件下喹啉醇和异喹啉醇的 Nversus O-烷基化的深入研究尚未发表。由于 Mitsunobu 反应主要用于 O-烷基化，了解改变反应条件如何影响 Nor O-烷基化结果将是有益的。与在 2-吡啶酮中观察到的互变异构一样，喹啉酮和异喹啉酮（或喹啉醇和异喹啉醇，为了清楚起见，它们将在整个论文中提及）包含与其简化前体相同的互变异构特征，如方案 1 所示。2 的互变异构平衡β-羟基吡啶被证明取决于溶剂极性，在极
• Ruthenium pincer complex catalyzed efficient synthesis of quinoline, 2-styrylquinoline and quinazoline derivatives <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling reactions
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Kritartha Deori、Animesh Das

  DOI：10.1039/d2cy01030e

  日期：——

  by-products. Herein, we report an efficient method for synthesis of quinoline and quinazoline derivatives via ADC of alcohols catalysed by a bifunctional ruthenium NNN-pincer complex. With a lower catalyst loading (0.1 mol%), base loading (1 mol%) and shorter reaction time (6 h) under aerial conditions, a wide variety of substituted quinolines and quinazolines were synthesized from 2-aminobenzyl alcohols, secondary

  N-杂环化合物的合成因其在药物、材料科学和天然产物合成中的广泛应用而被认为是化学研究的一个新兴领域。科学界非常希望通过使用容易获得的起始材料来开发绿色、原子经济和可持续的策略来构建 N-杂芳族化合物。在这种情况下，酒精被认为是一种廉价、丰富的自然界和生物可再生的基质，由各种可持续资源生产。醇的过渡金属催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 为以可持续和环境友好的方式合成 N-杂环化合物提供了一种突出的合成策略，因为只有氢和水作为环保副产物形成。在此处，通过由双功能钌 NNN-钳形复合物催化的醇的 ADC。在空气条件下以较低的催化剂负载量 (0.1 mol%)、碱负载量 (1 mol%) 和较短的反应时间 (6 h)，从 2-氨基苄醇、仲醇和腈类。此外，发现该催化剂可有效合成 2-苯乙烯基喹啉衍生物。2-氨基苯甲醇、异丙醇和伯醇的一锅三组分 ADC 策略。值得注意的是，该催化体系的 2-苯基喹啉 TON