S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: VXLNMIQGMWGOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzothioate 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 lithium chloride 、 zinc diacetate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.33h， 以66%的产率得到[1,1'-biphenyl]-3,4-diylbis((4-methoxyphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  直接插入铝或锌粉的InCl3催化合成1,2-双金属化合物

  摘要：

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201205169
• 作为产物：
  描述：

  (((4-chlorophenyl)thio)(4-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphoniumtrifluoromethane sulfonate 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到S-(4-chlorophenyl) 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代鏻盐的合成和官能化：获取硫醚、硫酯和二硫酯衍生物的不同方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效获得各种硫代鏻盐的简单实用方法。该方法涉及将市售的硫醇和醛与Ph 3 P和TfOH直接偶联。设置简单并且以无金属的方式进行。这些盐的合成效用通过 C-P 键功能化的各种例子得到证明，能够合成硫醚、氘代硫醚、硫酯和二硫酯衍生物。这些产品作为有价值的构建模块，产量很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02422

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Microwave-assisted Synthesis of Thioesters from Aldehydes and Thiols in Water
  作者：Huei-Shu Jhuang、Yi-Wei Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Ze Tzeng、Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/jccs.201700045

  日期：2018.1

  We describe the synthesis of thioesters via copper‐ or iron‐catalyzed coupling of thiols with aldehydes on application of microwave irradiation. In this protocol, a variety of aliphatic and aromatic aldehydes and thiols were used, and the products were obtained in good to excellent yields.

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。