3-bromo-4-chloro-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: CVTQUYIJYAJUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-2-methylquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 高氯酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(4-iodo-2-methylquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aryl Quinolines as HIV-1 Integrase Multimerization Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 integrase multimerization inhibitors have recently been established as an effective class of antiretroviral agents due to their potent ability to inhibit viral replication. Specifically, quinoline-based inhibitors have been shown to effectively impair HIV-1 replication, highlighting the importance of these heterocyclic scaffolds. Pursuant of our endeavors to further develop a library of quinoline-based candidates, we have implemented a structure activity relationship study of trisubstituted 4-arylquinoline scaffolds that examined the integrase multimerization properties of substitution patterns at the 4 position of the quinoline. Compounds consisting of substituted phenyl rings, heteroaromatics, or polycyclic moieties were examined utilizing an integrase aberrant multimerization in vitro assay. para-Chloro-4-phenylquinoline 11b and 2,3-benzo[b][1,4]dioxine 15f showed noteworthy EC50 values of 0.10 and 0.08 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00269
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-bromo-4-chloro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序化学选择性 Suzuki 反应/双 CN 偶联方便合成 11-取代的 11H indolo[3,2c] 喹啉

  摘要：

  描述了一种获得 11-取代的 11H-吲哚 [3,2-c] 喹啉的途径。该协议的特点是邻二卤喹啉与邻溴苯基硼酸的化学选择性 Suzuki 反应，然后是双 CN 与伯胺的偶联。举例说明了代表性产品的分子结构，展示了分子网络中定义明确的 pi 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700913

文献信息

• Convenient Synthesis of 11-Substituted 11<i>H</i> -Indolo[3,2-<i>c</i> ]quinolines by Sequential Chemoselective Suzuki Reaction/Double C-N Coupling
  作者：Ngo Nghia Pham、Sophie Janke、Ghazwan Ali Salman、Tuan Thanh Dang、Thanh Son Le、Anke Spannenberg、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201700913

  日期：2017.10.10

  A pathway to access 11-substitued 11H-indolo[3,2-c]quinolines is described. The protocol features a chemoselective Suzuki reaction of ortho-dihaloquinolines with ortho bromophenylboronic acid, followed by a double C-N coupling with primary amines. The molecular structure of a representative product is exemplified, demonstrating well defined pi-stacking interactions in the molecular network.

  描述了一种获得 11-取代的 11H-吲哚 [3,2-c] 喹啉的途径。该协议的特点是邻二卤喹啉与邻溴苯基硼酸的化学选择性 Suzuki 反应，然后是双 CN 与伯胺的偶联。举例说明了代表性产品的分子结构，展示了分子网络中定义明确的 pi 堆积相互作用。
• 一种6H-苯并吡喃并[3,4-b]喹啉类化合物及其制备方法和用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112225744A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种新的6H‑苯并吡喃并[3,4‑b]喹啉类化合物，及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的用途，该类化合物化学通式如结构式(I)(II)。体外抗肿瘤活性筛选结果表明，式I、II的化合物具有较广谱的抗肿瘤活性，对人结直肠癌(HCT116)、人肝癌(HepG2)、人胰腺癌(SW1990)、人卵巢癌(A2780)、人乳腺癌(MCF7)和人宫颈癌(Hela)表现出较强的抑制活性。其中化合物7h和7n对HepG2细胞系具有较强的抗抑制活性，其IC50分别为0.58μM和1.94μM，显著优于对照药伊立替康；化合物7a对Hela细胞系具有较高的选择性，IC50为4.37μM；化合物9h和9i对于所测6种肿瘤细胞系均表现出较强的抑制作用，IC50值分别为6.38‑21.04μM和5.12‑23.31μM。因此，该类化合物可用于制备抗肿瘤药物。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130190491A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of formula I: wherein c, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I的化合物：其中c，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2757096A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Compounds of formula I: wherein R4, R6 and R7 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式 I 的化合物： 其中 R4、R6 和 R7 在本文中定义，可用作 HIV 复制的抑制剂。
• Ru/O₂-Catalyzed Oxidative C–H Activation/Alkyne Annulation Using Quinoline-Functionalized NHC as a Directing and Functionalizable Group
  作者：Monuranjan Konwar、Nitumoni Hazarika、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00542

  日期：2024.4.19

  The ruthenium/O2-catalyzed oxidative annulation reaction of imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium salts with alkynes via N-heterocyclic carbene-directed C–H activation to obtain π-conjugated fused imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium derivatives is reported. Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant and an alternative to metal oxidants. The current protocol exhibits a wide range of substrate

  钌/O 2催化咪唑并[1,5- a ]喹啉-2-鎓盐与炔烃通过N-杂环卡宾引导的C-H活化发生氧化成环反应，得到π-共轭稠合咪唑[1,5-报道了a ]喹啉-2-鎓衍生物。分子氧已被探索作为一种经济且清洁的氧化剂以及金属氧化剂的替代品。当前的协议展示了广泛的底物范围，包括生物活性 (±)-α-生育酚衍生物。此外，大多数环状产品表现出很强的荧光特性，表明它们具有制造新型发光材料的潜力。